N-亚苄基苯乙胺 | 3240-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-亚苄基苯乙胺
• 英文名称: N-benzylidene-2-phenylethanamine
• 英文别名: N-benzylidenephenethylamine；N-benzylidene-2-phenylethylamine；Benzeneethanamine, N-(phenylmethylene)-；1-phenyl-N-(2-phenylethyl)methanimine
• CAS: 3240-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OOBAKFDIGIHHOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  118-120 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2560

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基苯乙胺 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 air 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-benzyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation

  摘要：

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.

  DOI：

  10.1021/ja045342+
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 N-亚苄基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  氧化锆上锚定钯络合物生成的簇：氢气氛下胺与羰基化合物的还原性 N-烷基化效率

  摘要：

  报道了一种简便的钯簇生成方法和胺与羰基化合物的催化还原性N-烷基化。活性 Pd 物质是通过用大气氢处理高度分散的分子钯配合物形成的，并且本催化剂体系显示出广泛的底物范围和对胺和羰基化合物的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/asia.202101243

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed <i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols under Mild Conditions Using the Borrowing Hydrogen Methodology
  作者：Arrey B. Enyong、Bahram Moasser

  DOI：10.1021/jo501273t

  日期：2014.8.15

  Using a simple amino amide ligand, ruthenium-catalyzed one-pot alkylation of primary and secondary amines with simple alcohols was carried out under a wide range of conditions. Using the alcohol as solvent, alkylation was achieved under mild conditions, even as low as room temperature. Reactions occurred with high conversion and selectivity in many cases. Reactions can also be carried out at high temperatures

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。
• Graphite-Supported Gold Nanoparticles as Efficient Catalyst for Aerobic Oxidation of Benzylic Amines to Imines and<i>N</i>-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines to Amides: Synthetic Applications and Mechanistic Study
  作者：Man-Ho So、Yungen Liu、Chi-Ming Ho、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.200900261

  日期：2009.10.5

  of N‐substituted 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines in the presence of aqueous NaHCO3 solution gave the corresponding amides in good yields (83–93 %) with high selectivity (up to amide/enamide=93:4) (6 examples). The same protocol can be applied to the synthesis of benzimidazoles from the reaction of o‐phenylenediamines with benzaldehydes under aerobic conditions (8 examples). By simple centrifugation

  使用氧气作为末端氧化剂对胺进行选择性氧化是绿色化学中的重要领域。在这项工作中，我们描述了使用石墨负载的金纳米颗粒（AuNPs / C）催化环状和非环状苄胺的好氧氧化为相应的亚胺，具有中等至优异的底物转化率（43-100％）和产品收率（66–99％）（19个例子）。在NaHCO 3水溶液存在下，对N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉进行氧化，得到的酰胺产率高（83-93％），选择性高（酰胺/酰胺= 93：4）（ 6个示例）。相同的协议可以从反应被施加到苯并咪唑的合成Ò在好氧条件下将苯二胺与苯甲醛一起使用（8个例子）。通过简单的离心，可以回收AuNPs / C并重复使用十次，以将二苄基胺氧化为N-亚苄基（苯基）甲胺，而不会显着降低催化活性和选择性。可以将协议“ AuNPs / C + O 2 ”调整为克级，通过氧化10 g 1,2,3,4-可以得到8.9 g（84％分离出的产率）3,4-二氢异
• Asymmetric Induction and Enantiodivergence in Catalytic Radical C–H Amination via Enantiodifferentiative H-Atom Abstraction and Stereoretentive Radical Substitution
  作者：Kai Lang、Sebastian Torker、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b05850

  日期：2019.8.7

  proven difficult, the judicious use of HuPhyrin ligand by tuning the bridge length and other remote non-chiral elements allows for controlling both the degree and sense of asymmetric induction in a systematic manner. This effort leads to successful development of new Co(II)-based catalytic systems that are highly effective for enantiodivergent radical 1,5-C-H amination, producing both enantiomers of the

  对映选择性的控制仍然是自由基化学中的主要挑战。金属自由基催化 (MRC) 的出现为解决这一问题和其他突出问题提供了一种概念上的新策略。通过使用 D2 对称手性酰胺卟啉作为支持配体，基于 Co(II) 的 MRC 能够开发具有独特反应性和选择性特征的不对称自由基转化的新催化系统。在可微调腔环境的新一代 HuPhyrin 手性配体的支持下，共中心 d 自由基能够解决需要精确控制基本自由基过程的挑战性问题。正如氨磺酰叠氮化物的不对称 1,5-CH 胺化所展示的那样，其对映控制已被证明是困难的，通过调整桥长度和其他远程非手性元素明智地使用 HuPhyrin 配体允许以系统的方式控制不对称诱导的程度和意义。这一努力导致成功开发了新的基于 Co(II) 的催化系统，该系统对对映发散自由基 1,5-CH 胺化非常有效，产生具有优异对映选择性的应变 5 元环磺酰胺的两种对映异构体。详细的氘标记研究以及 DFT
• Improving C=N Bond Reductions with (Cyclopentadienone)iron Complexes: Scope and Limitations
  作者：Mattia Cettolin、Xishan Bai、Dennis Lübken、Marco Gatti、Sofia Vailati Facchini、Umberto Piarulli、Luca Pignataro、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.201801348

  日期：2019.1.31

  The catalytic transfer hydrogenation of imines and the reductive amination of carbonyl compounds have been thoroughly investigated with a cyclooctene‐derived (cyclopentadienone)iron pre‐catalyst. Additionally, enantioselective ketimine reduction with a chiral (cyclopentadienone)iron complex is reported here for the first time.

  亚胺的催化转移加氢和羰基化合物的还原胺化已用环辛烯衍生的（环戊二烯酮）铁预催化剂进行了深入研究。另外，这里首次报道了用手性（环戊二烯酮）铁配合物对映选择性酮亚胺的还原。
• 一种磷酸铝分子筛催化亚胺合成的方法
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN108084050B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开一种磷酸铝分子筛催化亚胺合成的方法，属于亚胺催化合成技术领域。本发明在HP‑MeAlPO‑5分子筛的作用下，空气或氧气作为氧化剂，使含有不同取代基的胺和醇在温和条件下直接氧化偶联合成亚胺。所采用催化体系反应条件温和，TOF高；反应在室温及空气下即可高效催化亚胺的合成；本发明可采用铁钴镍等便宜易得的过渡金属作为分子筛的掺杂剂，提高了分子筛的可利用性。