rac-cyclopentane-1,2,3-triol | 18939-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: cyclopentane-1,2,3-triol；cyclopentane-1,2/3-triol；(1R,3R)-cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 18939-05-4；29782-96-5；30276-53-0；34361-69-8；56570-86-6；56772-27-1；62414-58-8
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: MVHTVXFDPMHZNE-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 rac-cyclopentane-1,2,3-triol 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Tri-O-acetyl-(1,2/3)-cyclopentantriol
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 1,2,3-Triols from Allylic Hydroperoxides and a Catalytic Amount of OsO4 in Aqueous Acetone

  摘要：

  在催化量的OsO4存在下，烯丙基氢过氧化物被转化为相应的三醇。当前反应涉及通过氢过氧化物功能团再生活性锇物种，并且以立体选择性方式进行，形成高产量的三醇。提出了从烯丙基氢过氧化物生成1,2,3-三醇的合理机理。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217965
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 rac-cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-氢安息香素环戊烯的氧硒烯化作用介导的对映体纯环戊醇和氨基环戊醇的合成

  摘要：

  用（R，R）-氢苯偶姻对环戊烯进行氧硒烯化并随后氧化除去所得的氧硒化物1，得到烯烃2。分子内的2的分子内氧硒烯化以完全的区域选择性和立体选择性的方式发生，从而给出了氧硒化物3。2和3的进一步转化提供了对映体纯的环戊三醇7，环戊netetrol 9，氨基环戊醇15和环戊醇19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01377-x

文献信息

• The directed dihydroxylation of allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01061-7

  日期：1997.7

  The preparation and dihydroxylation of a series of polyenes and cyclic allylic alcohols using the TMEDA/osmium tetroxide mixture is reported. Remarkably, these reagents lead to high levels of regiochemical and stereochemical control as the oxidant hydrogen-bonds to the allylic alcohol group. A mechanistic hypothesis is presented which invokes the formation of a reactive, bidentate complex between osmium

  报道了使用TMEDA /四氧化os混合物制备一系列多烯和环状烯丙基醇并进行二羟基化。值得注意的是，由于氧化剂氢键合到烯丙基醇基团上，因此这些试剂导致高水平的区域化学和立体化学控制。提出了一种机械假说，该假说在低温下引起四氧化和TMEDA之间的反应性双齿络合物的形成。
• Conversion of racemic allylic hydroperoxides into corresponding chiral 1/2,3-triols by using catalytic OsO$_{4}$ and chiral cinchona ligands in the absence of co-oxidant
  作者：Haydar GÖKSU、Mehmet Serdar GÜLTEKİN

  DOI：10.3906/kim-1411-68

  日期：——

  For the first time, removal of oxygen atoms from allylic hydroperoxide functionality and reintroduction to the double bond was achieved using catalytic OsO$_4}$ and chiral cinchona alkaloid derivatives in an acetone-water mixture to give corresponding chiral 1/2,3-triol with an enantioselectivity up to 99% ee. The hydroperoxide group was used as both a co-oxidant and a source of hydroxyl groups. This protocol is thought to have potential to provide opportunities for chiral synthesis of 1/2,3-triols from corresponding allylic hydroperoxides in the absence of co-oxidant in one stage for the first time in the literature.

  首次利用催化剂OsO$_4}$和手性金鸡纳生物碱衍生物在丙酮-水混合物中实现了烯丙基过氧化氢官能团中的氧原子移除并重新引入双键，合成了对应的手性1/2,3-三醇，其对映选择性高达99% ee。过氧化氢基团既作为协同氧化剂，又作为羟基来源。这一方法被认为有望为从相应的烯丙基过氧化氢在无需协同氧化剂的情况下首度以一步法合成手性1/2,3-三醇提供可能。
• One-pot synthesis of 1,2/3-triols from the allylic hydroperoxides catalyzed by zeolite-confined osmium(0) nanoclusters
  作者：Haydar Göksu、Diğdem Dalmizrak、Serdar Akbayrak、Mehmet Serdar Gültekin、Saim Özkar、Önder Metin

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.06.013

  日期：2013.11

  hydroperoxides were developed by using zeolite-confined osmium(0) nanoclusters as reusable catalyst and without using any co-oxidant (H2O2, tBuOOH, NMO, etc.) in water/acetone (v/v = 1/4) mixture at room temperature. In this method, the oxygen atom of the allylic hydroperoxide group was transferred to the double bond of the same molecule via zeolite-confined osmium(0) nanoclusters. The method has been successfully

  通过使用沸石限制的（0）纳米簇作为可重复使用的催化剂且不使用任何助氧化剂，开发了一种简便，高效且环保的方法，可从烯丙基氢过氧化物一锅法合成1,2 / 3-三醇（ ħ 2 Ó 2，吨在室温下，在水/丙酮（v / v = 1/4）混合物中加入BuOOH，NMO等。在这种方法中，烯丙基氢过氧化物基团的氧原子通过沸石限制的（0）纳米簇转移到同一分子的双键上。该方法已成功应用于各种烯丙基氢过氧化物，并以高化学收率获得了相应的1,2 / 3-三醇。此外，提出了一种可行的机理，用于在沸石-Os 0催化剂存在下将烯丙基氢过氧化物催化氧化为相应的1,2 / 3-三醇，收集通过在沸石存在下测试各种烯丙基氢过氧化物而收集的所有结果。 -Os 0催化剂。