methyl 6-(4-iodobutyl)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate | 862848-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(4-iodobutyl)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3S,6S)-6-(4-iodobutyl)-2-[3-(methoxymethoxy)propyl]-3-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 862848-02-0
• 化学式: C₁₇H₃₂INO₄
• 分子量: 441.35
• InChiKey: CGTNKLUHWWJYMK-HRCADAONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-iodobutyl)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate 在 lithium thiopropiolate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 (2R,3S,6S)-2-(3-Methoxymethoxy-propyl)-3-methyl-6-oct-7-enyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.555
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-3-methyl-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 123.67h， 生成 methyl 6-(4-iodobutyl)-2-(3-methoxymethoxypropyl)-3-methylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Poison-Frog Alkaloids 237D, 207A, and Two Congeners of 235B' for Evaluation to Inhibitory Effect of Nicotinic Acetylcholine Receptors

  摘要：

  毒蛙生物碱237D、207A和235B′的两个同系物的对映选择性合成已经实现。通过目前的合成，237D的绝对立体化学结构被确定为5S, 8S, 9R。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.555