(1S,2R)-5,5-dimethyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohexanol | 104746-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R)-5,5-dimethyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohexanol
• CAS: 104746-49-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: PKUJWCGKKFDUIY-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (1S,2R)-5,5-dimethyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以6%的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,2R)-5,5-dimethyl-2-(5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和醛的不对称环化

  摘要：

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了不饱和醛的高度对映选择性环化。因此，醛和与试剂处理，产生反式醇与分别具有高光学纯度（90％ee）的。形成鲜明对比的是，醛提供了完全外消旋的醇。由于手性锌试剂具有C 2对称性，因此可以通过选择手性配体（R）-（+）-或（S）-（-）-1，1'-bi从不饱和醛制备对映体-2-萘酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90599-x
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-金合欢醛 在 copper(l) iodide 、 Dimethylzinc 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,2R)-5,5-dimethyl-2-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和醛的不对称环化

  摘要：

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了不饱和醛的高度对映选择性环化。因此，醛和与试剂处理，产生反式醇与分别具有高光学纯度（90％ee）的。形成鲜明对比的是，醛提供了完全外消旋的醇。由于手性锌试剂具有C 2对称性，因此可以通过选择手性配体（R）-（+）-或（S）-（-）-1，1'-bi从不饱和醛制备对映体-2-萘酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90599-x

文献信息

• 光学活性アルコールの製造方法
  申请人：高砂香料工業株式会社

  公开号：JP2016098207A

  公开（公告）日：2016-05-30

  【課題】同一分子内の不斉カルボニル−エン閉環反応を行い、高光学純度で高選択的に、香料素材又は冷感素材になりうる光学活性アルコールを得る方法及び光学活性アルコールの炭素−炭素二重結合を水素化した光学活性アルコールを得る方法の提供。【解決手段】下記反応式で例示される様に特定の不斉アルミニウム触媒存在下に、同一分子内の不斉カルボニル−エン閉環反応を行ない得るホルミル基と炭素−炭素二重結合とを有するアキラルなアルデヒド化合物を不斉閉環反応させる、光学活性アルコールを製造する方法。【選択図】なし

  在同一分子内进行不对称羰基-烯闭环反应，以高光学纯度高选择性地获得可用作香料原料或冷感原料的光学活性醇的方法，以及获得经过不对称羰基-烯闭环反应的不对称环化合物，具有羰基和碳-碳双键的光学活性醇的方法。在特定的不对称铝催化剂存在下，对具有同一分子内不对称羰基-烯闭环反应的不对称醛化合物进行不对称闭环反应，以制备光学活性醇。
• Asymmetric cyclization of unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral lewis acid
  作者：Soichi Sakane、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80881-9

  日期：1985.1

  A highly enantioselective cyclization of prochiral unsaturated aldehydes has been accomplished with a chiral zinc reagent derived from dimethylzinc and (R)-(+)-1,1′-bi-2-naphthol.

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了对手性不饱和醛的高度对映选择性环化。
• BINOL-Al catalysed asymmetric cyclization and amplification: preparation of optically active menthol analogs
  作者：Hisanori Itoh、Hironori Maeda、Shinya Yamada、Yoji Hori、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/c5ob00433k

  日期：——

  highly selective asymmetric ring-closing ene reaction catalysed by aluminum complexes with chiral BINOL. This reaction yields optically active 6-membered cyclized alcohols from unsaturated aldehydes, with good diastereo- and enantioselectivities. Asymmetric amplification of this reaction was investigated by varying the ee of the BINOL employed in the catalyst.

  我们报告了由铝配合物与手性BINOL催化的高度选择性的不对称闭环烯反应。该反应从不饱和醛产生光学活性的6元环化醇，具有良好的非对映选择性和对映选择性。通过改变催化剂中使用的BINOL的ee，研究了该反应的不对称扩增。
• Enantioselective Carbonyl-ene Reaction Catalyzed by Chiral Metal-Organic Framework-based Heterogeneous Catalyst
  作者：Mi Sun Lee、Sung Min Shin、Hak Joong Kim、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1002/bkcs.10228

  日期：2015.4