1-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol | 199471-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol
• 英文别名: (1S,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2-diol
• CAS: 199471-42-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₅Si
• 分子量: 306.475
• InChiKey: KKINJNPWNHLRLD-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4S,5S,6R)-4,5-bis(methoxymethoxy)-6,7-(isopropylidenedioxy)-2-methylhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Mniopetals. Intramolecular Diels-Alder Cycloaddition Approach for Access to a Key Tricyclic Driman-type Intermediate

  摘要：

  由 D-甘露醇制备的对映体纯丁烯内酯与二烯单元的分子内 Diels-Alder 环加成反应提供了两种内-环加成物，其比例为 2.4:1。主要加合物具有三环核心结构和正确的立体化学结构，可用于新型 driman 型倍半萜抗生素 mniopetals 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5796
• 作为产物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene-D-ribitol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到1-O-tert-butyldimethylsilyl-4,5-O-isopropylidene-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  （-）-小荆芥E的全合成，一种新颖的生物学上令人感兴趣的drimane倍半萜。

  摘要：

  我们已经完成了（-）-小荆芥E的总合成，这是一种抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）-1逆转录酶的drimane倍半萜。我们以天然形式存在的目标分子的对映体特异性全合成始于已知的2,3-脱水-D-阿拉伯糖醇衍生物，该衍生物是使用Sharpless不对称环氧化策略制备的。我们总合成的关键步骤如下：（1）高度立体控制的分子间和分子内Horner-Emmons碳延伸的组合，用于构建束缚1,2,4,9-官能化的nona-5,7- β-碳的二烯部分，（2）如此形成的三烯化合物的立体选择性热分子内Diels-Alder反应，优先提供具有所需pi面选择的内环加合物，

  DOI：

  10.1021/jo001004p