4,5-epoxypentyl hepta-O-acetyl-β-cellobioside | 50256-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-epoxypentyl hepta-O-acetyl-β-cellobioside
• 英文别名: 4,5-epoxypentyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[3-(oxiran-2-yl)propoxy]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50256-42-3
• 化学式: C₃₁H₄₄O₁₉
• 分子量: 720.679
• InChiKey: DOKXDTRUOQMGQZ-IINRHRCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  233.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxypentyl hepta-O-acetyl-β-cellobioside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到4,5-epoxypentyl β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 calcium sulfate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 碘 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,5-epoxypentyl hepta-O-acetyl-β-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665

文献信息

• Affinity labelling of Schizophyllum commune cellulase with [1-3H]-4,5-epoxypentyl β-cellobioside: synthesis of inhibitor and stoichiometry of interaction
  作者：Anthony J. Clarke、Henri Strating

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84078-9

  日期：1989.6
• RODRIGUEZ, EVELYN B.;STICK, ROBERT V., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 665-679
  作者：RODRIGUEZ, EVELYN B.、STICK, ROBERT V.

  DOI：——

  日期：——