3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone | 7767-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-amino-2-phenylquinolin-4(1H)-one；3-amino-2-phenyl-1H-quinolin-4-one；3-Amino-2-phenyl-4(1H)-quinolone；3-amino-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 7767-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: JPQIVZRKZOMRCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  404.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,4-diphenyl-oxazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的合成：Pictet-Spengler 反应与 4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉的重排

  摘要：

  提出了两种合成二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮的方法。基于 3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮与芳香醛的 Pictet-Spengler 反应的一步法需要在强酸性介质中加热，这导致可能的产品受到显着限制。第二种方法是基于将3-氨基-2-苯基喹啉-4(1H)-酮转化为4-苯基[1,3]恶唑并[4,5-c]喹啉，然后在AlCl的作用下重排< b0> 。两步合成的一个显着优点是可以获得更广泛的二苯并[b,h][1,5]萘啶-7(12H)-酮，包括那些使用Pictet-Spengler反应无法获得的化合物。

  DOI：

  10.1055/a-2323-0770
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-phenyl-2-oxazolyl)phenylamine 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-amino-2-phenyl-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  由邻氨基苯甲酰胺制备3-氨基-2-苯基-4（1 H）-喹啉酮的一些新途径

  摘要：

  比较了制备3-氨基-2-苯基-4-1（H）-喹啉酮7a的几种新途径。最有效的方法是基于在（多）磷酸存在下苯甲酰邻氨基苯甲酰胺2a的环化作用。在孤立的杂环中间体的结构基础上讨论了所涉及的重排机理。验证了制备标题化合物7a的最佳方法，并制备了另外10种喹啉酮7。

  DOI：

  10.1021/jo051303k

文献信息

• 733. Triazaphenanthrenes. Part II. Derivatives of 10-phenyl- 1 : 2 : 9-triazaphenanthrene
  作者：C. M. Atkinson、A. R. Mattocks

  DOI：10.1039/jr9570003722

  日期：——
• 2-Phenyl-3-(1-methyl-2-indolyl)-4(1H)-quinolone
  作者：B. Staskun

  DOI：10.1021/jo01346a505

  日期：1966.8