2,2'-bis[N-(1'S)-(1'-isopropyl-2'-hydroxyethyl)carboxamido]-1,1'-biphenyl | 190327-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis[N-(1'S)-(1'-isopropyl-2'-hydroxyethyl)carboxamido]-1,1'-biphenyl
• 英文别名: N²,N^2'-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxamide；N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-2-[2-[[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]carbamoyl]phenyl]benzamide
• CAS: 190327-50-5
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₄
• 分子量: 412.529
• InChiKey: WXWIDVDIMWCCNC-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  98.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis[N-(1'S)-(1'-isopropyl-2'-hydroxyethyl)carboxamido]-1,1'-biphenyl 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-bis[(4'S)-isopropyloxazolin-2'-yl]-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钴-异双唑啉催化的α-溴酯与烯基格氏试剂的对映选择性交叉偶联。

  摘要：

  已经开发出有机卤化物与烯基格氏试剂的第一催化不对称熊田交叉偶联反应。用钴-双恶唑啉催化剂促进反应，得到各种α-烷基-β，γ-不饱和酯，其具有优异的对映选择性和中等至良好的收率（≤95％ee和≤82％收率）。研究了使用这种方法的加利福尼亚红标信息素的形式合成，并进行了自由基时钟实验。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01557
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2'-bis[N-(1'S)-(1'-isopropyl-2'-hydroxyethyl)carboxamido]-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有联苯骨架的手性双恶唑啉配体：环烯烃催化不对称烯丙基氧化的研究与应用

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成手性联苯双恶唑啉配体的方法。配体的双羟基酰胺前体在结晶过程中显示出动态的阻转选择性效应。当联苯双恶唑啉配体与四（乙腈）铜（I）六氟磷酸酯配位时，仅形成单一的非对映异构体复合物（S，a S，S），其充当环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的催化剂。在不同条件下，例如改变溶剂，温度和添加剂以及还使用各种铜盐，优化了该反应的对映选择性，产率和速率。使用SBA-15介孔二氧化硅作为添加剂在提高反应效率方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.013

文献信息

• Novel Chiral Bisoxazoline Ligands with a Biphenyl Backbone:  Preparation, Complexation, and Application in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Yoshitane Imai、Wanbin Zhang、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda

  DOI：10.1021/jo9915978

  日期：2000.6.1

  solution. Interestingly, when the ligands 1 were coordinated with a metal ion, only one of the two possible diastereomer complexes, an (S,aS,S)-complex, can be formed depending on the combination of the ligand and the metal ion. Thus, copper(I) afforded only the (S,aS,S)-complexes with all ligands 1, while zinc(II), palladium(II), and silver(I) afforded the (S,aS, S)-complexes as the sole product only

  新型C（2）对称手性双恶唑啉配体1可以轻松地从对映体纯的2-氨基醇和非手性2，2'-联苯二羧酸通过相应的酰胺和甲磺酸酯作为中间体制备。由于这些配体在联苯主链上仅带有两个邻位取代基，因此联苯轴不固定，并且这些配体的两个非对映异构体在溶液中处于平衡状态。有趣的是，当配体1与金属离子配位时，取决于配体和金属离子的组合，只能形成两种可能的非对映异构体络合物之一，即（S，aS，S）络合物。因此，铜（I）仅提供具有所有配体1的（S，aS，S）复合物，而锌（II），钯（II）和银（I）提供（S，aS，S）复合物作为只有1b的唯一产品，其在恶唑啉环上具有庞大的叔丁基基团，以及两种非对映体配合物与1a，c，d的混合物。用这些配体成功地进行了铜（I）催化的重氮乙酸酯对苯乙烯的不对称环丙烷化反应，并提供了良好的对映体选择性。
• Novel axial chiral catalyst derived from biphenyl ligand bearing only two ortho-substituents
  作者：Yoshitane Imai、Wanbin Zhang、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00428-0

  日期：1997.4

  The two diastereomers of novel C-2-symmetric bisoxazoline ligand bearing only two ortho-substituents 4 exist in equilibrium in solution, However, when the ligand was coordinated with Cu(I), only one of the two possible diastereomeric complexes, 5-(S,S,S), was formed. With this complex as a chiral catalyst, up to 92% ee was attained for the asymmetric cyclopropanation of styrene with diazoacetate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.