(S)-5-((2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole | 860438-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-5-((2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethylsulfanyl]-1-phenyltetrazole
• CAS: 860438-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 306.389
• InChiKey: QWCYCKWRMDPVED-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-((2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 咪唑 、 copper(l) cyanide 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (R)-5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylhex-5-enylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Iriomoteolide-1a、-1b 的拟定结构的全合成以及用于结构研究的三种衍生物的合成

  摘要：

  Iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 是非常有效的细胞毒剂，从海洋甲藻中分离出来。我们对这些天然产物的拟议结构进行了对映选择性合成。然而，我们对合成的 iriomoteolide-1a 和天然产物的 NMR 谱分析表明，iriomoteolide-1a 和 iriomoteolide-1b 的结构分配不正确。基于对合成 iriomoteolide-1a 和天然产物的光谱数据的详细分析，我们合理设计了1的拟议结构的三种非对映异构体，以努力确定正确的结构。我们合成所提出的 iriomoteolides 结构的关键步骤包括高度非对映选择性烯反应、利用 Gilman 试剂的碳铜化、Julia-Kocienski 烯化以偶联片段以及 Yamaguchi 大内酯化形成目标大内酯。然后利用该合成路线将三种非对映异构体合成为所提出的结构1 。这些非对映体结构与天然 iriomoteolide-1a

  DOI：

  10.3390/md20100587
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-5-((2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)thio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  四纤维蛋白 C21-C40 片段四种立体异构体的氟混合物合成

  摘要：

  C21-C40 片段的四种立体异构体在一次练习中合成，借助氟标记在 C37 和 C33 处编码构型。在分层和去标签后，发现异构体具有基本相同的 (1) H NMR 谱。然而，它们的 (13)C NMR 光谱存在一些微小但可靠的差异。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219376

文献信息

• Synthesis of Undecachlorosulfolipid A: Re-evaluation of the Nominal Structure
  作者：Christian Nilewski、Nicholas R. Deprez、Thomas C. Fessard、Dong Bo Li、Roger W. Geisser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201102521

  日期：2011.8.16

  Halo‐giant: The title compound at the left in the scheme was constructed by the synthesis and coupling of two stereochemically challenging fragments. A comparison of the NMR data of the synthetic material and the natural product indicates that the configuration had been misassigned in the latter. PT=5‐(1‐phenyltetrazolyl).

  Halo-giant：该方案左侧的标题化合物是通过合成和偶联两个具有立体化学挑战性的片段而构建的。合成材料和天然产物的NMR数据比较表明，该构型在后者中分配有误。PT = 5-（1-苯基四唑基）。
• BENZENE DERIVATIVE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20210332009A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  A compound represented by general formula (I) (in the formula, all symbols are as described in the description) or a salt thereof has a potent nerve-protecting and/or -repairing activity, and therefore can be used as a therapeutic agent for neuropathy (e.g., chronic inflammatory demyelinating polyneuropathy, Guillain-Barre syndrome, periarteritis nodosa, allergic vasculitis, diabetic peripheral neuropathy, entrapment neuropathy, peripheral neuropathy associated with the administration of a chemotherapeutic drug, or peripheral neuropathy associated with Charcot-Marie-Tooth disease).

  通式（I）表示的化合物（在公式中，所有符号如描述中所述）或其盐具有强大的神经保护和/或修复活性，因此可用作神经病变的治疗剂（例如，慢性炎症性脱髓鞘性多发性神经病、吉兰-巴雷综合征、周围动脉炎、过敏性血管炎、糖尿病周围神经病变、神经卡压病变、与化疗药物治疗相关的周围神经病变，或与沙科-玛丽-图斯病相关的周围神经病变）。
• Benzene derivative
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US11261154B2

  公开（公告）日：2022-03-01

  A compound represented by general formula (I) (in the formula, all symbols are as described in the description) or a salt thereof has a potent nerve-protecting and/or -repairing activity, and therefore can be used as a therapeutic agent for neuropathy (e.g., chronic inflammatory demyelinating polyneuropathy, Guillain-Barre syndrome, periarteritis nodosa, allergic vasculitis, diabetic peripheral neuropathy, entrapment neuropathy, peripheral neuropathy associated with the administration of a chemotherapeutic drug, or peripheral neuropathy associated with Charcot-Marie-Tooth disease).

  通式(I)代表的化合物（式中，所有符号均如说明中所描述）或其盐具有强效的神经保护和/或修复活性，因此可用作神经病变（如：慢性炎症性脱髓鞘性多发性神经病变、格林-巴利综合征、结节性动脉周围炎、过敏性血管炎、糖尿病周围神经病变、夹层神经病变、周围神经病变）的治疗剂、慢性炎症性脱髓鞘性多发性神经病、格林-巴利综合征、结节性动脉周围炎、过敏性血管炎、糖尿病周围神经病变、夹层神经病、与化疗药物相关的周围神经病变或与夏科-玛丽-牙病相关的周围神经病变）。
• Synthesis of C1–C20 and C21–C40 fragments of tetrafibricin
  作者：Venugopal Gudipati、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.086

  日期：2011.4

  Efficient syntheses of suitably functionalized top and bottom fragments of tetrafibricin are described. The bottom fragment is prepared by two consecutive Kocienski-Julia couplings, while the top fragment synthesis features a dithiane alkylation and a Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Polyol Domain of Amphidinol 3. A Stereoselective Synthesis of the Entire C(1)−C(30) Sector
  作者：Leo A. Paquette、Shuh-Kuen Chang

  DOI：10.1021/ol0511833

  日期：2005.7.1

  The richly oxygenated C(1)-C(30) polyol segment of amphidinol 3 has been synthesized in protected form. Incorporated in this long chain are 10 of the 25 stereogenic centers housed in the target. The asymmetric pathway that has been developed is based on the efficient union of three independently prepared subunits.