(1S,7S,9R,10S,13S,15R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,2-dimethyl-13-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-17,17-di(propan-2-yl)-7-triethylsilyloxy-12,16,18,20-tetraoxa-17-silatricyclo[13.3.1.13,6]icosa-3,5-dien-11-one | 1352481-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,7S,9R,10S,13S,15R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,2-dimethyl-13-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-17,17-di(propan-2-yl)-7-triethylsilyloxy-12,16,18,20-tetraoxa-17-silatricyclo[13.3.1.13,6]icosa-3,5-dien-11-one
• CAS: 1352481-51-6
• 化学式: C₄₄H₇₆O₉Si₃
• 分子量: 833.339
• InChiKey: AARCFZIWKDJJIU-KMCWYATDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.12
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲基磺酰胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 AD-mix β 、 2,6-二苯基苯酚 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 lithium dicyclohexylamide 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 148.88h， 生成 、 (1S,7S,9R,10S,13S,15R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-2,2-dimethyl-13-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]-17,17-di(propan-2-yl)-7-triethylsilyloxy-12,16,18,20-tetraoxa-17-silatricyclo[13.3.1.13,6]icosa-3,5-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m

文献信息

• Toward the Synthesis of (+)-Peloruside A via an Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Jeffrey A. Gazaille、Joseph A. Abramite、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol202966m

  日期：2012.1.6

  The use of the intramolecular vinylogous aldol reaction for the preparation of an advanced intermediate for the synthesis of peloruside A is described. The reaction was applied to compound 19 and proceeds in high yield and good levels of diastereoselectivity. Application of the Achmatowicz reaction to this intermediate provided the corresponding pyranone, a late stage intermediate well positioned for

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。