Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-azido-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-azidomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 887497-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-azido-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-azidomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 887497-57-6
• 化学式: C₃₇H₄₅N₁₅O₁₂
• 分子量: 891.858
• InChiKey: TVVTXOJXYIPGFW-PWQNQQSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  370.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-azido-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-azidomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以8.5 mg的产率得到methyl 3-O-(4''-azido-4'',6''-dideoxy-β-D-glucopyranosyl)-4-O-(2',6'-diazido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-dideoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,6-diazido-2,6-dideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trisaccharide mimetics of the aminoglycoside antibiotic neomycin

  摘要：

  本研究介绍了一种高度融合的方法，用于化学合成含有 3 至 5 个氨基的 8 种结构相关的三糖。傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR MS）被用来测定三糖与 16S 核糖体 RNA 原型片段结合的解离常数（Kd）。一种在 C-3 位含有 4,6-二脱氧-4-氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷分子的化合物显示出低微摩尔范围的结合力。研究发现，糖类结构的微小变化会导致亲和力的巨大差异。所描述的结构-活性关系对开发以 rRNA 为靶标的新型抗生素很有价值。

  DOI：

  10.1039/b517725a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetoxy-5-azido-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-5-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-azidomethyl-4,5-bis-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6-azidomethyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Trisaccharide mimetics of the aminoglycoside antibiotic neomycin

  摘要：

  本研究介绍了一种高度融合的方法，用于化学合成含有 3 至 5 个氨基的 8 种结构相关的三糖。傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR MS）被用来测定三糖与 16S 核糖体 RNA 原型片段结合的解离常数（Kd）。一种在 C-3 位含有 4,6-二脱氧-4-氨基-β-D-吡喃葡萄糖苷分子的化合物显示出低微摩尔范围的结合力。研究发现，糖类结构的微小变化会导致亲和力的巨大差异。所描述的结构-活性关系对开发以 rRNA 为靶标的新型抗生素很有价值。

  DOI：

  10.1039/b517725a