4-ethyl-1-phenyl-3-(prop-1-en-2-yl)quinolin-2(1H)-one | 1421470-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethyl-1-phenyl-3-(prop-1-en-2-yl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Ethyl-1-phenyl-3-prop-1-en-2-ylquinolin-2-one；4-ethyl-1-phenyl-3-prop-1-en-2-ylquinolin-2-one
• CAS: 1421470-68-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: OLPLSMXMCXHFEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯-3-炔 、 N-(2-cyanophenyl)-N-phenylbenzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 甲铝双(2,6-二叔丁基-4-苯甲醚) 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-ethyl-1-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化环加成消除腈合成喹诺酮类化合物

  摘要：

  通过邻位氰基苯基苯甲酰胺衍生物与炔烃的镍催化环加成反应可高效合成取代的喹诺酮。该反应涉及通过裂解酰胺的两个独立的芳基-氰基和芳基-羰基CC键来消除腈基。

  DOI：

  10.1021/ol303546p

文献信息

• Synthesis of Quinolones by Nickel-Catalyzed Cycloaddition via Elimination of Nitrile
  作者：Kenichiro Nakai、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol303546p

  日期：2013.2.15

  Substituted quinolones were efficiently synthesized via the nickel-catalyzed cycloaddition of o-cyanophenylbenzamide derivatives with alkynes. The reaction involves elimination of a nitrile group by cleavage of the two independent aryl–cyano and aryl–carbonyl C–C bonds of the amides.

  通过邻位氰基苯基苯甲酰胺衍生物与炔烃的镍催化环加成反应可高效合成取代的喹诺酮。该反应涉及通过裂解酰胺的两个独立的芳基-氰基和芳基-羰基CC键来消除腈基。