(S)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-ethylsulfanyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester | 203794-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-ethylsulfanyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester
• CAS: 203794-70-1
• 化学式: C₂₆H₄₀O₇S
• 分子量: 496.665
• InChiKey: LQTPDSUJAXBWBU-FBVFYYEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-ethylsulfanyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 (dimethylthio)methylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzyloxy)methyl)-4-(((S)-3-cyclohexyl-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl)oxy)-6-(((2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Sialyl LewisX 类似物的生物活性构象的预组织与其对 E-Selectin 的亲和力相关

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1941::aid-anie1941>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl-6-O-(phenylmethyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 ethyl (R)-3-cyclohexyl-2-trifluoromethanesulfonyloxypropionate 在 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-2-Benzyloxymethyl-6-ethylsulfanyl-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sialyl LewisX 类似物的生物活性构象的预组织与其对 E-Selectin 的亲和力相关

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1941::aid-anie1941>3.0.co;2-t