tenidap | 174508-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tenidap
• 英文别名: (Z)-5Chloro-2,3-dihydro-3-[hydroxy-(2-thienyl)methylene]-2-oxo1H-indole-1-carboxamide；(3E)-5-chloro-3-[hydroxy(thiophen-2-yl)methylidene]-2-oxoindole-1-carboxamide
• CAS: 174508-63-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₃S
• 分子量: 320.756
• InChiKey: LXIKEPCNDFVJKC-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.648±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl 4-chloro-2-iodoaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 Oxone 、 copper diacetate 、 ammonium carbonate 、 sodium naphthalenide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tenidap
  参考文献：
  名称：

  通过2-杂环BMIDA的氧化合成羟吲哚和苯并呋喃酮

  摘要：

  摘要 描述了分别通过2-BMIDA吲哚和苯并呋喃的氧化来合成官能化的吲哚和苯并呋喃酮。硼物质（BMIDA→BF 3 K）的相互转化对于实现氧化和克服与BMIDA难水解有关的硼酸稳定性问题是必要的。总体而言，开发了一种健壮的方法，该方法可以访问小型的羟吲哚和苯并呋喃酮产品库，并有助于逐步高效地合成含有羟吲哚药效基团的生物活性化合物。 描述了分别通过2-BMIDA吲哚和苯并呋喃的氧化来合成官能化的吲哚和苯并呋喃酮。硼物质（BMIDA→BF 3 K）的相互转化对于实现氧化和克服与BMIDA难水解有关的硼酸稳定性问题是必要的。总体而言，开发了一种健壮的方法，该方法可以访问小型的羟吲哚和苯并呋喃酮产品库，并有助于逐步高效地合成含有羟吲哚药效基团的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562619

文献信息

• [DE] HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE 1-INDOLCARBOXAMIDE ALS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOREN<br/>[EN] HETEROCYCLICALLY-SUBSTITUTED 1-INDOLE CARBOXAMIDES AS CYCLO-OXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] 1-INDOLCARBOXAMIDES SUBSTITUES HETEROCYCLIQUEMENT, S'UTILISANT COMME INHIBITEURS DE LA CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：CHEMISCH PHARMAZEUTISCHE FORSCHUNGSGESELLSCHAFT MBH

  公开号：WO1997013767A1

  公开（公告）日：1997-04-17

  (DE) Neue heterocyclisch substituierte 1-Indolcarboxamide der allgemeinen Formel (I), worin: A einen mono- oder polycyclischen 5-12-gliedrigen Heteroarylrest mit 1-4 Heteroatomen wie O, S oder N bedeutet, der gegebenenfalls mit Niederalkyl, Perfluorniederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Nitro substituiert sein kann; B einen mono- oder polycyclischen 5-12-gliedrigen Aryl- oder Heteroarylrest mit 1-4 Heteroatomen wie O, S oder N, der gegebenenfalls mit Niederalkyl, Perfluorniederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Acetyl, Niederalkoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; X Wasserstoff oder einen mono- oder polycyclischen 5-12-gliedrigen Aryl- oder Heteroarylrest mit 1-4 Heteroatomen wie O, S oder N, der gegenenenfalls mit Niederalkyl, Perfluorniederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Nitro substituiert sein kann; R Wasserstoff, (a), worin R1 Niederalkyl und R2 Niederalkyl, Aryl oder -OR3 mit R3 Niederalkyl, Cycloalkyl mit 4-8 Kohlenstoffatomen oder Aryl bedeuten; sowie ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.(EN) The invention concerns novel heterocyclically-substituted 1-indole carboxamides of general formula (I) in which: A means a mono or polycyclic 5 to 12-member heteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms such as O, S or N which can optionally be substituted by lower alkyl, perfluoro lower alkyl, lower alkoxy, halogen or nitro; B means a mono or polycyclic 5 to 12-member aryl or heteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms such as O, S or N which can optionally be substituted by lower alkyl, perfluoro lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio, acetyl, lower alkoxy carbonyl, methylsulphonyl, halogen, cyano or nitro; X means hydrogen or a mono or polycyclic 5 to 12-member aryl or heteroaryl group with 1 to 4 heteroatoms such as O, S or N, which can optionally be substituted by lower alkyl, perfluoro lower alkyl, lower alkoxy, halogen or nitro; and R means hydrogen, (a), in which R1 means lower alkyl and R2 means lower alkyl, aryl or -OR3 with R3 meaning lower alkyl, cycloalkyl with 4 to 8 carbon atoms or aryl. The invention further concerns their pharmaceutically acceptable salts, a process for preparing these substances and their use.(FR) L'invention concerne de nouveaux 1-indolcarboxamides substitués hétérocycliquement de la formule générale (I), dans laquelle: A désigne un reste hétéroaryle mono- ou polycyclique ayant entre 5 et 12 chaînons et entre 1 et 4 hétéroatomes tels que O, S ou N, qui peut éventuellement être substitué par alkyle inférieur, alkyle inférieur perfluoré, alcoxy inférieur, halogène ou nitro; B désigne un reste aryle ou hétéroaryle monocyclique ou polycyclique ayant entre 5 et 12 chaînons et entre 1 et 4 hétéroatomes tels que O, S ou N, qui peut éventuellement être substitué par alkyle inférieur, alkyle inférieur perfluoré, alcoxy inférieur, alkylthio inférieur, acétyle, carbonyle d'alcoxy inférieur, methylsufonyle, halogène, cyano ou nitro; X désigne hydrogène ou un reste aryle ou hétéroaryle monocyclique ou polycyclique ayant entre 5 et 12 chaînons et entre 1 et 4 hétéroatomes tels que O, S ou N, qui peut éventuellement être substitué par alkyle inférieur, alkyle inférieur perfluoré, alcoxy inférieur, halogène ou nitro, R désigne hydrogène, (a) où R1 désigne alkyle inférieur et R2 désigne alkyle inférieur, aryle ou -OR3, R3 désignant alkyle inférieur, cycloalkyle ayant entre 4 et 8 atomes de carbone ou aryle. L'invention concerne en outre leurs sels pharmaceutiquement utilisables, ainsi qu'un procédé permettant de les préparer et leur utilisation.

  novel 1-Threads substituierte heterok*sizeare carboxamid* der allgemeinen Formel (I), worin: A. einen monocyklischen oder polycyklischen 5–12-Mitgliedrigen heteroar*den mit 1–4 Heteroatoms wie O, S oder N bedeutet, der gegebenenfalls mit Niederalkyl, Perfluor*niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Nitro substituiert sein kann; B. Similarly, B bezeichnet einen monocyklischen oder polycyklischen 5–12-Mitgliedrigen aryl- oder heteroar*den mit 1–4 Heteroatoms wie O, S oder N, der gegebenenfalls mit Niederalkyl, Perfluor*niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkylthio, Acetyl, Niederalkoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Halogen, Cyano oder Nitro substituiert sein kann; X. X ist Wasserstoff oder einen monocyklischen oder polycyklischen 5–12-Mitgliedrigen aryl- oder heteroar*den mit 1–4 Heteroatoms wie O, S oder N, der gegebenenfalls mit Niederalkyl, Perfluor*niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder Nitro substituiert sein kann; und R. R ist Wasserstoff, (a), wobei R1 Niederalkyl und R2 Niederalkyl, Aryl oder -OR3 mit R3 Niederalkyl, Cycloalkyl mit 4–8 Kohlenstoffmitgliedern oder Aryl bezeichnen; sowie die pharmazeutisch verwendbaren Salze, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
• 3-Aroyl-2-oxindole-1-carboxamides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0421749B1

  公开（公告）日：1995-12-13
• PRODRUGS OF ANTIINFLAMMATORY 3-ACYL-2-OXINDOLE-1-CARBOXAMIDES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0681580B1

  公开（公告）日：1997-07-09
• INHIBITING PHOTODECOMPOSITION OF 3-SUBSTITUTED-2-OXINDOLES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0827399A1

  公开（公告）日：1998-03-11
• A NOVEL NON-SELECTIVE CATION CHANNEL IN NEURONAL CELLS AND METHODS FOR TREATING BRAIN SWELLING
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：EP1993562A2

  公开（公告）日：2008-11-26