(S)-methyl 2-((2S,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoate | 215110-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-methyl 2-((2S,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoate
• CAS: 215110-77-3
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: MEOUPFUHVFYJOC-BARDWOONSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((2S,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 [(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]propan-2-yl] (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R,7R)-4-[dimethyl-(4-methylphenyl)silyl]-7-[(2R)-2-hydroxypropyl]oxepan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 potassium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 306.0h， 生成 (S)-methyl 2-((2S,5R)-5-((R)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alternating Pattern of Stereochemistry in the Nonactin Macrocycle Is Required for Antibacterial Activity and Efficient Ion Binding
  作者：Brian R. Kusche、Adrienne E. Smith、Michele A. McGuirl、Nigel D. Priestley

  DOI：10.1021/ja9050235

  日期：2009.12.2

  Nonactin is a polyketide antibiotic produced by Streptomyces griseus ETH A7796 and is an ionophore that is selective for K(+) ions. It is a cyclic tetraester generated from two monomers of (+)-nonactic acid and two of (-)-nonactic acid, arranged (+)-(-)-(+)-(-) so that nonactin has S4 symmetry and is achiral. To understand why achiral nonactin is the naturally generated diastereoisomer, we generated

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌 ETH A7796 产生的聚酮化合物抗生素，是一种对 K(+) 离子具有选择性的离子载体。它是由(+)-壬酸的两个单体和(-)-壬酸的两个单体生成的环状四酯，排列为(+)-(-)-(+)-(-)，因此壬肌动蛋白具有S4对称性，并且是非手性。为理解为什么非手性非对映异构体是自然生成的非对映异构体，我们生成了非肌动蛋白的两种替代非对映异构体，一种仅由 (+)-壬酸制备，另一种仅由 (-)-壬酸制备，此处称为“全-(+ )-nonactin' 和 'all-(-)-nonactin'，分别。两种非天然非对映异构体对革兰氏阳性生物的活性比非肌动蛋白低 500 倍，这证实了天然立体化学是生物活性所必需的。我们使用等温量热法获得 K(a)、DeltaG、DeltaH 和 DeltaS 的 K(+)、Na(+) 和 NH(4)(+) 复合物的 nonactin 和