(2RS,3RS)-methyl 3-hydroxy-2-(phenylthio)benzenepropanoate | 66716-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2RS,3RS)-methyl 3-hydroxy-2-(phenylthio)benzenepropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 66716-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: AJNPIYIKMDEFFE-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-methyl 3-hydroxy-2-(phenylthio)benzenepropanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到甲基(R)-3-羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Chiral diazaborolidine-mediated enantioselective aldol reactions of phenylthioacetate esters

  摘要：

  Methodology is described for the enantioselective conversion of achiral aldehydes by anti-selective aldol reaction to chiral beta-hydroxy-alpha-phenylthio esters and aldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00302-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 苯硫基乙酸 、 苯甲醛 生成 (2RS,3RS)-methyl 3-hydroxy-2-(phenylthio)benzenepropanoate
  参考文献：
  名称：

  Yamagiwa,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 214 - 224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of .beta.-hydroxy-.alpha.-phenylthio esters via condensation of aldehydes with .alpha.-phenylthioester enolate anions
  作者：Thomas R. Hoye、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo01306a002

  日期：1980.8
• Sugano, Yuichi; Naruto, Shunji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 11, p. 4619 - 4621
  作者：Sugano, Yuichi、Naruto, Shunji

  DOI：——

  日期：——
• Yamagiwa,S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 214 - 224
  作者：Yamagiwa,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral diazaborolidine-mediated enantioselective aldol reactions of phenylthioacetate esters
  作者：E.J Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00302-6

  日期：2000.4

  Methodology is described for the enantioselective conversion of achiral aldehydes by anti-selective aldol reaction to chiral beta-hydroxy-alpha-phenylthio esters and aldehydes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.