2-chloro-6-(hydroxylamino)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 133832-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-6-(hydroxylamino)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[2-chloro-6-(hydroxyamino)purin-9-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 133832-62-9
• 化学式: C₂₆H₂₄ClN₅O₆
• 分子量: 537.959
• InChiKey: ZRANWLDOPHFICB-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-9-(3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖基)嘌呤 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-chloro-6-(hydroxylamino)-9-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和1-脱氮嘌呤核糖核苷和脱氧核糖核苷：合成和生物活性。

  摘要：

  合成了一系列6-（羟氨基）嘌呤和-1-脱氮嘌呤核苷，并测试了它们的抗肿瘤和腺苷脱氨酶抑制活性。所有检查的分子均显示出与参考化合物6-（羟基氨基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤（HAPR）和ara-A相当的体外活性，其ID50为0.9 microM至约100 microM。1-脱氮嘌呤9、12和17的6-羟基氨基衍生物以及被保护的化合物13是ADA的抑制剂，而嘌呤衍生物4和6以及硝基化合物11和16对该酶具有抗性。7-（羟氨基）-3-（2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖基）-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶，细胞毒性较小，但是该系列中活性最高的ADA抑制剂（Ki = 2.7 x 10（-7）），可大大增强ara-A的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00111a044

文献信息

• CRISTALLI, GLORIA;VITTORI, SAURO;ELEUTERI, ALESSANDRA;GRIFANTINI, MARIO;V+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2226-2230
  作者：CRISTALLI, GLORIA、VITTORI, SAURO、ELEUTERI, ALESSANDRA、GRIFANTINI, MARIO、V+

  DOI：——

  日期：——