2-(12-Chloro-8-methoxycarbonyl-9-oxo-5b,6,7,8,9,11-hexahydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-malonic acid di-tert-butyl ester | 74757-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(12-Chloro-8-methoxycarbonyl-9-oxo-5b,6,7,8,9,11-hexahydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-malonic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 74757-79-2
• 化学式: C₂₈H₃₃ClN₂O₇
• 分子量: 545.032
• InChiKey: FDNQLHOFODSCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  112.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(12-Chloro-8-methoxycarbonyl-9-oxo-5b,6,7,8,9,11-hexahydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以253 mg的产率得到2-(bis-t-butoxycarbonylmethyl)-1,12b,2,3-tetrahydro-3-methoxycarbonyl-6H-indolizino<1,2-b>quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第878部分。通过烯胺环化合成（±）-喜树碱和（±）-10-甲氧基喜树碱

  摘要：

  （±）-喜树碱（1）和（±）-10-甲氧基喜树碱（2）的合成是通过烯胺脱核作为关键步骤完成的。3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（9）和（10）与不饱和四酯（6）和（7）的缩合，然后还原得到吲哚并[ a ]喹啉锌-4-酮（12） ）和（13）。（12）和（13）的光氧合以及随后的碱处理产生了吲哚并[1,2- b ]喹诺酮（16）和（17），它们被转化为吡啶酮（20）和（24）。前者（20）与（±）-喜树碱相关，而后者（24）通过应用已建立的方法转化为（±）-10-甲氧基喜树碱。

  DOI：

  10.1039/p19810001563
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基亚甲基马来酸二甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氧气 、 rose bengal 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(12-Chloro-8-methoxycarbonyl-9-oxo-5b,6,7,8,9,11-hexahydro-indolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)-malonic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第878部分。通过烯胺环化合成（±）-喜树碱和（±）-10-甲氧基喜树碱

  摘要：

  （±）-喜树碱（1）和（±）-10-甲氧基喜树碱（2）的合成是通过烯胺脱核作为关键步骤完成的。3,4-二氢-1-甲基-β-咔啉（9）和（10）与不饱和四酯（6）和（7）的缩合，然后还原得到吲哚并[ a ]喹啉锌-4-酮（12） ）和（13）。（12）和（13）的光氧合以及随后的碱处理产生了吲哚并[1,2- b ]喹诺酮（16）和（17），它们被转化为吡啶酮（20）和（24）。前者（20）与（±）-喜树碱相关，而后者（24）通过应用已建立的方法转化为（±）-10-甲氧基喜树碱。

  DOI：

  10.1039/p19810001563