ethyl 2-p-tolylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate | 1616391-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-p-tolylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(p-tolyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1616391-93-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: ZUOLZAXZHLLCLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 1-(2-oxo-2-p-tolyl-ethyl)-quinolinium bromide 在 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-p-tolylpyrrolo[1,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  银促进 (4 + 1) 异氰乙酸酯与烷基吡啶盐的环化：1,2-二取代吲哚嗪的不同区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02754

文献信息

• Cerium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade cyclization: an efficient approach to functionalized pyrrolo[1,2-a]quinolines
  作者：Chengtao Feng、Yizhe Yan、Zhenglei Zhang、Kun Xu、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c4ob00708e

  日期：——

  A general and practical route to the synthesis of multisubstituted pyrrolo[1,2-a]quinolines has been described from 2-alkylazaarenes and nitroolefins using cerium chloride as a catalyst via a tandem Michael addition, cyclization and aromatization.

  已从2-烷基氮杂芳烃和硝基烯烃中使用氯化铈作为催化剂，通过串联的Michael加成、环化和芳构化，描述了合成多取代吡咯并[1,2-a]喹啉的一般而实用的途径。