7-octen-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1258298-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-octen-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: oct-7-en-1-yl 6-deoxy-alpha-L-galactopyranosyl-(1->2)-[alpha-D-galactopyranosyl-(1->3)]-beta-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)-2-oct-7-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1258298-53-1
• 化学式: C₃₄H₅₉NO₂₀
• 分子量: 801.837
• InChiKey: NYCAISBFDCDCKN-BHLSLOQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-octen-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用三功能接头策略构建多价同源和异功能ABO血型糖缀合物

  摘要：

  展示复杂寡糖的多价配体的设计和合成对于治疗剂，诊断剂和研究工具的开发是必不可少的。在这里，我们报告了一种有效的偶联策略，可制备具有4个1或2个单独的聚糖表位的复合糖缀合物，并在四价聚乙二醇支架上提供4-8个碳水化合物残基。该策略提供了复杂的糖结合物，其接近糖蛋白的大小（15–18 kDa），同时保持了明确的定义。合成策略利用了三个正交的官能团，包括反应性N连接基上的-羟基琥珀酰亚胺（NHS）-酯部分，可通过与胺反应来安装第一个碳水化合物表位。除去芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护基后，接头上的掩盖胺官能团显露出来，从而可以连接到NHS活化的聚乙二醇（PEG）支架上。然后，使用连接子中的叠氮基团通过催化的炔烃-叠氮化物环加成反应并入第二个碳水化合物表位。使用已知的四价PEG支架（PDI，1.025），我们制备了具有同等功能的糖结合物，该糖结合物显示了四个拷贝的乳糖和A型II或B型II人血型抗原。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.7b00679
• 作为产物：
  描述：

  7-octen-1-yl 2-acetamido-4-O-(4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到7-octen-1-yl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(2-O-(α-L-fucopyranosyl)-3-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ABO histo-blood group type I and II antigens

  摘要：

  The ABO histo-blood group system is one of the most clinically important antigen families. As part of our overall goal to prepare the entire set of the A, B and H type I-VI antigens for a range of biochemical investigations, we report herein the synthesis of the type land II antigens with a 7-octen-1-yl aglycone. This linker was chosen to facilitate not only the future conjugation of the antigens to a protein or solid support but also the synthesis of the H type I and II octyl glycosides for enzyme kinetic studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.08.012

文献信息

• Conjugation of A and B Blood Group Structures to Silica Microparticles for the Detection of Antigen-Specific B Cells
  作者：Anne M. Slaney、I. Esmé Dijke、Mylvaganam Jeyakanthan、Caishun Li、Lu Zou、Patrice Plaza-Alexander、Peter J. Meloncelli、Jeremy A. Bau、Lenka L. Allan、Todd L. Lowary、Lori J. West、Christopher W. Cairo、Jillian M. Buriak

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.5b00672

  日期：2016.3.16

  amino groups, to which the A and B antigens were coupled. The carbohydrate antigens were synthesized with a p-nitrophenol ester to enable conjugation to the functionalized silica microparticles via an amide bond. The number of free amine groups available for coupling for a given mass of PEG-functionalized silica microparticles was quantified via reaction with Fmoc-glycine. The antigen-functionalized microparticles

  用A和B血型碳水化合物抗原（A型，A型II，B型I和B型II）对二氧化硅微粒进行功能化，以检测和监测ABO抗原特异性B细胞。通过Stöber合成制备微粒，用Alexafluor荧光染料标记，并通过TEM和荧光显微镜进行表征。用（3-氨基丙基）三甲氧基硅烷（APTMS）对二氧化硅微粒进行功能化，然后使用已建立的芴基甲氧羰基（Fmoc）保护的基于PEG的接头。然后，将基于PEG的接头的末端Fmoc部分去保护，得到游离的氨基，A和B抗原与之偶联。碳水化合物抗原用p合成-硝基酚酯，可通过酰胺键与官能化的二氧化硅微粒结合。通过与Fmoc-甘氨酸反应，定量用于给定质量的PEG-官能化的二氧化硅微粒可用于偶联的游离胺基的数量。然后，通过流式细胞术评估了抗原官能化的微粒与A和B抗原反应性B细胞结合的特异性，以及在人血清中天然存在的抗体的封闭性。通过流式细胞术和荧光显微镜观察到功能化微粒与血型反应性B细胞的
• Synthesis of ABO histo-blood group type I and II antigens
  作者：Peter J. Meloncelli、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2010.08.012

  日期：2010.11

  The ABO histo-blood group system is one of the most clinically important antigen families. As part of our overall goal to prepare the entire set of the A, B and H type I-VI antigens for a range of biochemical investigations, we report herein the synthesis of the type land II antigens with a 7-octen-1-yl aglycone. This linker was chosen to facilitate not only the future conjugation of the antigens to a protein or solid support but also the synthesis of the H type I and II octyl glycosides for enzyme kinetic studies. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of Multivalent Homo- and Heterofunctional ABO Blood Group Glycoconjugates Using a Trifunctional Linker Strategy
  作者：Gour Chand Daskhan、Hanh-Thuc Ton Tran、Peter J. Meloncelli、Todd L. Lowary、Lori J. West、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00679

  日期：2018.2.21

  catalyzed alkyne–azide cycloaddition. Using a known tetravalent PEG scaffold (PDI, 1.025), we prepared homofunctional glycoconjugates that display four copies of lactose and the A-type II or the B-type II human blood group antigens. Using our trifunctional linker, we expanded this strategy to produce heterofunctional conjugates with four copies of two separate glycan epitopes. These heterofunctional conjugates

  展示复杂寡糖的多价配体的设计和合成对于治疗剂，诊断剂和研究工具的开发是必不可少的。在这里，我们报告了一种有效的偶联策略，可制备具有4个1或2个单独的聚糖表位的复合糖缀合物，并在四价聚乙二醇支架上提供4-8个碳水化合物残基。该策略提供了复杂的糖结合物，其接近糖蛋白的大小（15–18 kDa），同时保持了明确的定义。合成策略利用了三个正交的官能团，包括反应性N连接基上的-羟基琥珀酰亚胺（NHS）-酯部分，可通过与胺反应来安装第一个碳水化合物表位。除去芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护基后，接头上的掩盖胺官能团显露出来，从而可以连接到NHS活化的聚乙二醇（PEG）支架上。然后，使用连接子中的叠氮基团通过催化的炔烃-叠氮化物环加成反应并入第二个碳水化合物表位。使用已知的四价PEG支架（PDI，1.025），我们制备了具有同等功能的糖结合物，该糖结合物显示了四个拷贝的乳糖和A型II或B型II人血型抗原。