(3R,4R,5R)-5-((1R,2S)-3-Bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one | 171073-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-((1R,2S)-3-Bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one
• CAS: 171073-55-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO₆
• 分子量: 271.065
• InChiKey: XMKWYFYBJOELMW-UKFBFLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-((1R,2S)-3-Bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (3R,5R)-3-Hydroxy-5-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Cyclopentanes by Radical Cyclization of Unsaturated Bromolactones. 2. A Facile Synthesis of the First Carbaaldohexofuranoses and Their Conversion to Carbapentofuranoses

  摘要：

  A novel type of carbasugars, carbaaldohexofuranoses, has been prepared using a 5-exo-trig radical cyclization of C-2 substituted 2,3-unsaturated 7-bromoheptono-1,4-lactones as the key step. During the cyclization step, two-stereogenic centers were farmed with high stereoselectivity. The lactone moieties of the cyclopentane derivatives were reduced to the alcohols, and the following carbahexofuranoses were synthesized: carba-beta-D-mannofuranose, carba-alpha-L-glucofuranose and 5-amino-5-deoxycarba-alpha-L-glucofuranose. Side chain degradation of the two former compounds gave the carbapentofuranoses: carba-alpha-L-xylofuranose and carba-beta-D-lyxofuranose.

  DOI：

  10.1021/jo971928l
• 作为产物：
  描述：

  methyl-D-glycero-D-galacto-heptonate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(3R,4R,5R)-5-((1R,2S)-3-Bromo-1,2-dihydroxy-propyl)-3,4-dihydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deoxyiminoalditols from Aldonolactones; IV: Preparation of 1,5-Dideoxy-1,5-iminoheptitols with L-glycero-D-manno, D-glycero-L-gulo and L-glycero-D-altro Configuration

  摘要：

  通过方便的两步程序，由 2,7-二溴-2,7-二脱氧庚酮-1,4-内酯 1、9 和 17 制备了三种新型 1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚醇 4、12 和 20 ， 分别。二溴内酯直接与氨反应得到亚氨基庚酸，然后将其还原，或者二溴内酯首先还原为二溴庚醇，然后用氨处理。显示二溴化合物的闭环是通过环氧化物进行的。此外，用氰化物对D-甘露糖和D-半乳糖进行扩链，所得庚酸用于制备四种新型溴脱氧庚酸内酯6、9、14和17。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4009