4-chloro-6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole | 25207-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 4-chloro-6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole；4-chloro-6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indol；6-Nitro-4-chlor-α-carbolin
• CAS: 25207-88-9
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃O₂
• 分子量: 247.641
• InChiKey: ZAWUPVRNZUVHLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Alpha-Carbolines as CDK-1 inhibitors

  摘要：

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中R2至R5和X的定义如权利要求书中所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物组合物。

  公开号：

  US20070004684A1
• 作为产物：
  描述：

  9H-吡啶并[2,3-B]吲哚 在 双氧水 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 4-chloro-6-nitro-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  的双重作用的癌症相关性受体酪氨酸的小分子抑制剂的发现激酶EGFR和IGF-1R †往最‡

  摘要：

  具有4-苄基胺取代的新型苯并芳基呋喃和吡咯并[2,3- b ]吡啶已被评估为表皮生长因子受体（EGFR）的抑制剂。基于在不同取代的分子支架上的不同苄胺残基，已经讨论了对确定的蛋白激酶亲和力的取代基作用。为了研究新型抑制剂的潜在结合方式，进行了对接研究。观察到的活性数据促进了对胰岛素样生长因子受体（IGF-1R）抑制作用的测量，已知它在通过EGFR抑制剂抵抗癌症的发展中起着重要作用IGF-1R受体异二聚化。我们确定了两种激酶的新型双重抑制剂，并报告了它们的第一个癌细胞生长抑制数据。

  DOI：

  10.1039/c6md00329j

文献信息

• WO2006/131552
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ALPHA-CARBOLINE ALS CDK-1 INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1896472A1

  公开（公告）日：2008-03-12
• [DE] ALPHA-CARBOLINE ALS CDK-1 INHIBITOREN<br/>[EN] ALPHA-CARBOLINES AS CDK-1 INHIBITORS<br/>[FR] ALPHA-CARBOLINES COMME INHIBITEURS DE CDK-1
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006131552A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] The present invention embraces compounds of the general formula (I) in which R² to R⁵ and X are as defined in Claim 1, these compounds being suitable for treating diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation, and also embraces their use for producing a medicinal product having the aforementioned properties.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), où R² à R⁵ et X sont tels que définis dans la revendication 1, ces composés pouvant servir à traiter des maladies caractérisées par une prolifération cellulaire excessive ou anomale. La présente invention porte également sur leur utilisation pour produire un médicament présentant les propriétés susmentionnées.
  [DE] Die vorliegende Erfindung umfasst Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin R² bis R⁵ und X wie in Anspruch 1definiert sind, welche zur Behandlung von Krankheiten, die durch exzessive oder anomale Zellproliferation charakterisiert sind, geeignet sind, sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels mit den vorstehend genannten Eigenschaften.
• Alpha-Carbolines as CDK-1 inhibitors
  申请人：Sennhenn Peter

  公开号：US20070004684A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 2 to R 5 and X are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中的化合物，其中R2至R5和X的定义如权利要求书中所述，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物组合物。
• Discovery of dually acting small-molecule inhibitors of cancer-resistance relevant receptor tyrosine kinases EGFR and IGF-1R
  作者：Cornelius Hempel、Abdulkarim Najjar、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Wolfgang Sippl、Christoph Ritter、Andreas Hilgeroth

  DOI：10.1039/c6md00329j

  日期：——

  and pyrrolo[2,3-b]pyridines with a 4-benzylamine substitution have been evaluated as inhibitors of the epidermal growth factor receptor (EGFR). Substituent effects on the determined protein kinase affinity have been discussed based on varied benzylamine residues at the differently substituted molecular scaffolds. Docking studies were carried out in order to explore the potential binding modes of the

  具有4-苄基胺取代的新型苯并芳基呋喃和吡咯并[2,3- b ]吡啶已被评估为表皮生长因子受体（EGFR）的抑制剂。基于在不同取代的分子支架上的不同苄胺残基，已经讨论了对确定的蛋白激酶亲和力的取代基作用。为了研究新型抑制剂的潜在结合方式，进行了对接研究。观察到的活性数据促进了对胰岛素样生长因子受体（IGF-1R）抑制作用的测量，已知它在通过EGFR抑制剂抵抗癌症的发展中起着重要作用IGF-1R受体异二聚化。我们确定了两种激酶的新型双重抑制剂，并报告了它们的第一个癌细胞生长抑制数据。