1-cyclopentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1082075-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-cyclopentyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1082075-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: KWQMWMFZADRQLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 、 (1-重氮基-2,2,2-三氟乙基)苯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-cyclopentyl-6-(2,2-difluoro-1-phenylvinyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过CH功能化和苯胺的双重作用获得宝石二氟烯烃。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种简单，实用的方法，其中廉价的CuI用作催化剂，通过直接的C–H官能化和随后的HF消除反应，以良好的产率将宝石-二氟烯烃引入简单的富电子苯胺衍生物中。详细的机理研究指出，苯胺衍生物在该反应中起着双重作用，它们充当底物和触发HF消除步骤的基本启动子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02568
• 作为产物：
  描述：

  喹啉,1,2,3,4-四氢-,盐酸盐(1:1) 、 环戊酮 在 三乙基硅烷 、 indium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以88%的产率得到1-cyclopentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  InCl3 / Et3SiH / MeOH系统促进了羰基化合物的高度化学选择性还原胺化。

  摘要：

  已经开发了一种新的策略，用于使用InCl3 / Et3SiH / MeOH系统进行醛和酮的还原胺化反应，该系统是一种具有高度化学选择性和非水敏感性的无毒系统。该方法可以应用于多种环状，无环，芳族和脂族胺。发现在我们的条件下，包括酯，羟基，羧酸和烯烃在内的官能团是稳定的。该反应相对于InCl 3和Et 3 SiH均显示出一级动力学曲线。已经采用了诸如NMR和ESI-MS之类的光谱技术来探测由InCl3和Et3SiH在MeOH中产生的活性物质和所得物质，这在推导机械方案方面很重要。在ESI-MS研究中，我们首先发现了稳定的甲醇配位的铟（III）物种，该物种可能是室温下氢化铟的温和生成的原因。溶剂的归属对于调节[In-H]物种的反应性至关重要，从而建立了温和的反应条件。该系统在灵活调整氢化物反应性方面具有优势，从而使该系统具有高度的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jo8016082

文献信息

• Reductive Alkylation of Quinolines to <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroquinolines Catalyzed by Arylboronic Acid
  作者：Priyanka Adhikari、Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Pavan K. Kancharla、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00302

  日期：2021.4.2

  A boronic acid catalyzed one-pot tandem reduction of quinolines to tetrahydroquinolines followed by reductive alkylation by the aldehyde has been demonstrated. This step-economcial synthesis of N-alkyl tetrahydroquinolines has been achieved directly from readily available quinolines, aldehydes, and Hantzsch ester under mild reaction conditions. The mechanistic study demonstrates the unique behavior

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。
• Access to <i>gem</i>-Difluoro Olefins via C–H Functionalization and Dual Role of Anilines
  作者：Zhen Yang、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02568

  日期：2020.9.18

  In this Letter, we describe a simple, practical approach in which cheap CuI was used as a catalyst to introduce a gem-difluoro olefin onto simple electron-rich aniline derivatives in good yield via direct C–H functionalization and a subsequent HF elimination reaction. Detailed mechanistic studies point at a dual role of aniline derivatives in this reaction, which serve as a substrate and a basic promoter

  在这封信中，我们描述了一种简单，实用的方法，其中廉价的CuI用作催化剂，通过直接的C–H官能化和随后的HF消除反应，以良好的产率将宝石-二氟烯烃引入简单的富电子苯胺衍生物中。详细的机理研究指出，苯胺衍生物在该反应中起着双重作用，它们充当底物和触发HF消除步骤的基本启动子。
• Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds Promoted by InCl₃/Et₃SiH/MeOH System
  作者：On-Yi Lee、Ka-Lun Law、Chun-Yu Ho、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo8016082

  日期：2008.11.21

  A new strategy has been developed for reductive amination of aldehydes and ketones with the InCl3/Et3SiH/MeOH system, which is a nontoxic system with highly chemoselective and nonwater sensitive properties. The methodology can be applied to a variety of cyclic, acyclic, aromatic, and aliphatic amines. Functionalities including ester, hydroxyl, carboxylic acid, and olefin are found to be stable under

  已经开发了一种新的策略，用于使用InCl3 / Et3SiH / MeOH系统进行醛和酮的还原胺化反应，该系统是一种具有高度化学选择性和非水敏感性的无毒系统。该方法可以应用于多种环状，无环，芳族和脂族胺。发现在我们的条件下，包括酯，羟基，羧酸和烯烃在内的官能团是稳定的。该反应相对于InCl 3和Et 3 SiH均显示出一级动力学曲线。已经采用了诸如NMR和ESI-MS之类的光谱技术来探测由InCl3和Et3SiH在MeOH中产生的活性物质和所得物质，这在推导机械方案方面很重要。在ESI-MS研究中，我们首先发现了稳定的甲醇配位的铟（III）物种，该物种可能是室温下氢化铟的温和生成的原因。溶剂的归属对于调节[In-H]物种的反应性至关重要，从而建立了温和的反应条件。该系统在灵活调整氢化物反应性方面具有优势，从而使该系统具有高度的化学选择性。