(E)-dimethyl 6-chloro-1-(phenyldiazenyl)isoquinoline-3,4-dicarboxylate | 1386384-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 6-chloro-1-(phenyldiazenyl)isoquinoline-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1386384-43-5
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 383.791
• InChiKey: JECROLDQSZGMSJ-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3-(4-chlorophenyl)-1,5-diphenylformazan 在 聚合甲醛 、 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以58%的产率得到(E)-dimethyl 6-chloro-1-(phenyldiazenyl)isoquinoline-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Triphenyl verdazyl radicals’ reactivity with alkyne carboxylates as a synthetic route to 1-(phenyldiazenyl)isoquinoline-3,4-dicarboxylates

  摘要：

  A series of 1-(phenyldiazenyl)isoquinoline-3,4-dicarboxylates are synthesized by a unique reaction of triphenyl verdazyl radical with di-substituted electron deficient alkyne carboxylates. This transformation allows for the quick synthesis of this class of compounds in just three steps starting from a hydrazone. A radical mechanism that is consistent for the substitution patterns observed in the series of compounds made is proposed. The final product is obtained by a subsequent retro-Diels-Alder reaction. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.135