5-S-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-xylofuranose | 10579-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-S-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-5-thiobenzyl-α-D-xylofuranose；1,2-O-Isopropyliden-5-desoxy-5-thiobenzyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 10579-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄S
• 分子量: 296.387
• InChiKey: JKSORDSQXKSSJW-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-S-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-xylofuranose 在 硫酸 、 氨 、 lithium 作用下， 反应 4.0h， 生成 5-thio-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzylmercaptide 、 1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose 以80%的产率得到5-S-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  甲基吡喃木糖苷和甲基 5-硫氧吡喃糖苷水解反应的动力学同位素效应研究：碳鎓离子的氧与硫稳定

  摘要：

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986

  DOI：

  10.1021/ja011232g

文献信息

• The action of thiols on derivatives of D-xylose
  作者：Karl Blumberg、Theodorus van Es

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85539-1

  日期：1981.2