β-7-deoxy-2,3-difluoro-N-acetylneuraminic acid methyl ester | 1437796-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-7-deoxy-2,3-difluoro-N-acetylneuraminic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-N-acetyl-2,3,5,7-tetradeoxy-2,3-difluoro-D-erythro-β-L-manno-non-2-ulopyranosonate
• CAS: 1437796-16-1
• 化学式: C₁₂H₁₉F₂NO₇
• 分子量: 327.282
• InChiKey: QDIAISSXYKBHRP-JQLBFFPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-166 °C
• 沸点：
  563.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-8,9-O-isopropylidene-N-acetylneuraminic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 2,5-二甲基-2,5-双-（叔丁基过氧）己烷 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 α-7-deoxy-2,3-difluoro-N-acetylneuraminic acid methyl ester 、 β-7-deoxy-2,3-difluoro-N-acetylneuraminic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为潜在的唾液酸酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一系列的4-，7-，8-和9-脱氧的2,3-二氟-N-乙酰神经氨酸衍生物作为唾液酸酶的潜在机理抑制剂的成功合成。利用N-乙酰甘露糖胺和β-氟丙酮酸之间的酶催化醛缩酶反应开始合成，得到3-氟-N-乙酰神经氨酸。然后将这种常见的中间体用于选择性保护方案和Barton-McCombie脱氧反应中，以生成一整套脱氧的3-氟-N-乙酰神经氨酸衍生物。最后，利用（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）的氟化步骤成功地生成了每种目标二氟化物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.03.026