4-(adamantan-1-yloxy)butan-1-ol | 1266678-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(adamantan-1-yloxy)butan-1-ol
• 英文别名: 4-(adamant-1-yloxy)butan-1-ol；4-(1-adamantyloxy)butan-1-ol
• CAS: 1266678-97-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: INWKAOOXJCXGBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(adamantan-1-yloxy)butan-1-ol 在 Jones reagent 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tubuloclustin analogues with ether moiety: synthesis and evaluation of tubulin clustering and antimitotic activity in cancer cells

  摘要：

  New analogues of anticancer agent tubuloclustin N-[7(adamantan-l-yloxy)-7-heptanoyll-N-deacetylcolchicine with ether moiety in the linker between colchicine and adamantane fragments were synthesized from omega-(adamantan-l-yloxy)alkan-l-ols. These compounds effectively inhibited growth of human lung carcinoma cell line A549 (IC50 = 5-15.5 nM), induced both apoptosis and formation of tubulin clusters. The conjugates lacking ester carbonyl in the linker exhibit improved metabolic stability and are promising for further cytotoxicity studies in vivo.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.01.035
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 1,3-脱氢金刚烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-(adamantan-1-yloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四环[3.3.1.1 3,7 .0 1,3]癸烷（1,3-脱氢金刚烷）的化学转化：。1,3-脱氢金刚烷与链烷二醇和氨基醇的反应

  摘要：

  的反应的1,3- dehydroadamantane以C 2 -C 6 α，ω链烷二醇选择性地得到ω-（金刚烷-1-基氧基）的烷-1-醇在87-94％的产率。1,3-脱氢金刚烷与ω-氨基烷-1-醇（2-氨基乙醇和3-氨基丙烷-1-醇）的反应生成了通过氧和氮原子形成的加成产物混合物，可以通过分步真空蒸馏轻松分离或结晶。

  DOI：

  10.1134/s1070428018120035

文献信息

• Synthesis of di(adamantylalkyl) tosyloxymethylphosphonates and di(adamantyloxyalkyl) tosyloxymethylphosphonates
  作者：A. N. Reznikov、M. Yu. Skomorokhov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070363212050052

  日期：2012.5

  A simple method for the synthesis of esters of tosyloxymethylphosphonic acid based on the adamantane series of alcohols and diethyl tosyloxymethyl phosphonate was developed. The di(adamantylalkyl) and di(adamantyloxyalkyl) tosyloxymethylphosphonates are of interest as key compounds in the synthesis of antiviral drugs of the nucleoside phosphonate class.
• Synthesis of 1-adamantyloxyalkanols
  作者：A. N. Reznikov、M. Yu. Skomorokhov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428010110217

  日期：2010.11