9-bromo-10-fluorotriptycene | 116263-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 9-bromo-10-fluorotriptycene
• 英文别名: 1-Bromo-8-fluoropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene；1-bromo-8-fluoropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 116263-70-8
• 化学式: C₂₀H₁₂BrF
• 分子量: 351.218
• InChiKey: QGTOCGIOIVIYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-10-fluorotriptycene 在 ruthenium trichloride 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙硫醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.59h， 生成 sodium 10-fluoro-9-triptycenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  关于硫醇，亚磺酸和亚磺酸与过氧化氢的反应。

  摘要：

  从蛋白质折叠到氧化还原信号传导，硫醇与H 2 O 2的反应对于生命必不可少的许多过程至关重要。最初的产物被假定为亚磺酸，但是它们的观察以及其后续反应的动力学和机理表征已证明具有挑战性。引入9-氟三茂金属取代基使得能够使用19 F NMR直接监测硫醇与H 2 O 2的反应以生成亚磺酸，然后将其氧化为亚磺酸和磺酸。如缺乏同位素效应以及动力学对pH的依赖性，但对缓冲液浓度的依赖性所揭示的，氧化是特定碱催化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201610402
• 作为产物：
  描述：

  9-溴蒽 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 9-bromo-10-fluorotriptycene
  参考文献：
  名称：

  关于硫醇，亚磺酸和亚磺酸与过氧化氢的反应。

  摘要：

  从蛋白质折叠到氧化还原信号传导，硫醇与H 2 O 2的反应对于生命必不可少的许多过程至关重要。最初的产物被假定为亚磺酸，但是它们的观察以及其后续反应的动力学和机理表征已证明具有挑战性。引入9-氟三茂金属取代基使得能够使用19 F NMR直接监测硫醇与H 2 O 2的反应以生成亚磺酸，然后将其氧化为亚磺酸和磺酸。如缺乏同位素效应以及动力学对pH的依赖性，但对缓冲液浓度的依赖性所揭示的，氧化是特定碱催化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201610402