4-methyl-4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)cyclohexa-2,5-dienone | 1423042-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-Methyl-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1423042-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WUOFMKLFLKUPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)cyclohexa-2,5-dienone 在 羰基镁 、 三苯基硼烷 、 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锰催化的C–H活化引发的吲哚不同的环状C–C偶联

  摘要：

  在操作简单的条件下，已经实现了锰（I）催化的吲哚的CH活化和与炔烃系环己二酮的不同的环状偶联。这些环形系统处于状态控制之下。在存在BPh 3添加剂的情况下，偶联反应遵循C–H活化-炔烃插入-迈克尔加成途径，从而提供连接到四氢呋喃环上的环外烯烃。相反，当Zn（OAc）2引入了/ PivOH添加剂，在分子内Diels–Alder反应的过程中进行了初始烯烃化反应，随后消除了醇，从而生成了稠合的六元环。选择性与使用铑（III）和钴（III）催化剂报道的那些相反，突出了锰催化剂的独特反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02560
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 0.25h， 以9%的产率得到4-methyl-4-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  有机硼试剂对炔基环己二酮的对映选择性Rh催化的Domino转化

  摘要：

  描述了一种新的对映体选择性的铑催化的多米诺骨牌反应，该反应通过炔烃连接的环己二酮的不对称化获得稠合的杂环。一步就形成了两个新的C–C键和两个立体中心，具有良好的对映选择性。与先前的报道相反，发现亚乙烯基不参与产物形成，但是发生了铑-芳基物质向炔烃的顺式加成。

  DOI：

  10.1021/ol400363f