(6-amino-3-acridinyl)carbamic acid tert-butyl ester | 180138-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (6-amino-3-acridinyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (6-aminoacridin-3-yl)carbamate；tert-butyl N-(6-aminoacridin-3-yl)carbamate
• CAS: 180138-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: CUCJMQTYRFZNFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  488.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-amino-3-acridinyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N,N'-bis(6-amino-3-acridinyl)-1,3-benzenedimethanamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有芳族连接链的比沙可啶。合成，DNA相互作用和抗肿瘤活性。

  摘要：

  描述了一系列含有刚性芳族连接链的双ac啶衍生物的合成。据报道它们对HT-29人癌细胞的DNA相互作用和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.021
• 作为产物：
  描述：

  原黄素 、 二碳酸二叔丁酯 以 丙酮 为溶剂， 以53%的产率得到(6-amino-3-acridinyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过包含一个黄素单元的Eu结合肽的DNA传感。

  摘要：

  提出了用于检测双链DNA的镧系元素结合肽（LBP）的合成。将黄素原部分引入到高亲和力LBP中，该高亲和力LBP在Ln离子配位中涉及两个非天然螯合氨基酸。已证明Eu 3+ -LBP复合物可与ct-DNA结合并敏化Eu发​​光。由于LBP支架和DNA嵌入单元之间的紧密结合，可通过Eu中心发光有效地检测到DNA结合过程。

  DOI：

  10.1021/ic302456q

文献信息

• 아크리딘계 화합물, 이를 포함하는 생체분자 표지용 염료, 키트 및 조영제 조성물
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR20170122344A

  公开（公告）日：2017-11-06

  본 발명은 생체분자에 인터컬레이팅됨으로써 생체분자를 표지하는 것이 가능한 신규한 아크리딘계 화합물, 이를 포함하는 생체분자 표지용 염료, 키트 및 조영제 조성물에 관한 것이다.

  这个发明涉及一种新的芴环类化合物，可以通过与生物分子相互作用来标记生物分子，包括用于生物分子标记的染料、试剂盒和造影剂组合物。
• Syntheses of imidazole-acridine conjugates as ribonuclease A mimics
  作者：Antonio Lorente、Juan Félix Espinosa、Misericordia Fernández-Saiz、Jean-Marie Lehn、W.David Wilson、Yi Yi Zhong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00843-x

  日期：1996.6

  As a result of efforts to mimic the activity of RNase A we report the syntheses of two novel molecules 1 and 2 containing imidazole residues conjugated to an acridine, a well known intercalator and as such these molecules simultaneously have substrate recognition and potential catalytic ability. t-RNA cleavage by I and 2 is reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis and DNA photocleavage by a pyridine-linked bis-acridine chromophore in the presence of copper(II): Ionic strength effects
  作者：Kathryn B. Grant、Carla A. Terry、Lourdes Gude、María-José Fernández、Antonio Lorente

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.009

  日期：2011.2

  We report the synthesis of photonuclease 3 consisting of two acridine rings joined by a 2,6-bis(aminomethyl) pyridine copper-binding linker. In reactions containing micromolar concentrations of 3, irradiation at 419 nm produces efficient, copper(II)-dependent cleavage of plasmid DNA in the presence of the high concentrations of salt that exist in the cell nucleus (150 mM NaCl and 260 mM KCl). The DNA interactions of 3 are compared to an analogous bis-acridine (4) containing a more flexible 2,6-bis[(methoxycarbonylamino)- ethyl] methylaminomethyl} pyridine unit. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] INHIBITION OF VIRUS PROTEASE<br/>[FR] INHIBITION DE PROTÉASE VIRALE
  申请人：[en]HELMHOLTZ ZENTRUM MUENCHEN - DEUTSCHES FORSCHUNGSZENTRUM FÜR GESUNDHEIT UND UMWELT (GMBH)

  公开号：WO2022129210A2

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention relates to a composition, comprising at least one compound according to formula (I) as well as to a composition comprising at least one compound according to formula (I) and/or dimers of compounds according to formula (I) in particular for use in the treatment of diseases caused by betacoronaviruses, leishmaniasis, and trypanosomiasis.