ethyl 6-O-allyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 187153-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-O-allyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 187153-41-9
• 化学式: C₃₂H₃₆O₆S
• 分子量: 548.7
• InChiKey: DBIVKBVXUSQPQC-BHDORVCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-O-allyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[4,6-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-[4,6-di-O-benzyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-2-O-(6-O-allyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从新隐球菌血清D合成对应于胞外多糖重复单元的五糖。

  摘要：

  描述了来自新隐球菌血清D（即1）的胞外多糖的五糖重复单元的组装。1中的葡萄糖醛酸残基以吡喃葡萄糖苷的形式引入，并在合成的后期阶段被氧化。因此，在选择性去保护后，部分保护的甲基甘露吡喃糖苷11与乙硫基供体14的碘鎓离子辅助糖基化得到二糖18。后者与D-吡喃葡萄糖苷35的延伸得到三糖36。随后的保护基操作产生受体37。缩合。用三糖受体37制备二糖供体31得到五糖38。38的保护基操作得到42，其葡糖苷被氧化得到相应的葡糖醛酸苷44。44的加氢水解得到目标五糖1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00164-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 ethyl 6-O-allyl-2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从新隐球菌血清D合成对应于胞外多糖重复单元的五糖。

  摘要：

  描述了来自新隐球菌血清D（即1）的胞外多糖的五糖重复单元的组装。1中的葡萄糖醛酸残基以吡喃葡萄糖苷的形式引入，并在合成的后期阶段被氧化。因此，在选择性去保护后，部分保护的甲基甘露吡喃糖苷11与乙硫基供体14的碘鎓离子辅助糖基化得到二糖18。后者与D-吡喃葡萄糖苷35的延伸得到三糖36。随后的保护基操作产生受体37。缩合。用三糖受体37制备二糖供体31得到五糖38。38的保护基操作得到42，其葡糖苷被氧化得到相应的葡糖醛酸苷44。44的加氢水解得到目标五糖1。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00164-2