2'-O-hexadecanyl-adenosine | 211690-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-hexadecanyl-adenosine
• 英文别名: 2'-O-hexadecyl-adenosine；(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hexadecoxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 211690-85-6
• 化学式: C₂₆H₄₅N₅O₄
• 分子量: 491.674
• InChiKey: XBKPDNRNALJIES-HUBRGWSESA-N

物化性质

• 沸点：
  690.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  128.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-hexadecanyl-adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 4.5h， 生成 N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-3-hexadecyloxy-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-9H-purin-6-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  EXTRAHEPATIC DELIVERY

  摘要：

  本发明涉及一种基因沉默方法，包括向细胞或需要治疗的受体中给予脂溶性基团偶联的双链iRNA，在至少一条链的一个或多个内部位置上给予治疗有效量，可选地通过连接剂或载体给予。

  公开号：

  US20220125823A1
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 、 腺苷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36 g的产率得到2'-O-hexadecanyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  DELIVERY OF OLIGONUCLEOTIDES TO THE STRIATUM

  摘要：

  本发明的一个方面涉及双链iRNA剂，包括一个与目标基因互补的反义链;一个与该反义链互补的正义链;以及一个或多个脂溶性基团，通过连接物或载体与至少一条链上的一个或多个内部位置结合，从而实现对中枢神经系统组织和细胞，特别是纹状体的靶向和摄取。本发明的另一个方面涉及一种在中枢神经系统组织和细胞，特别是纹状体中基因沉默的方法，包括向需要治疗的组织/细胞或受试者中注射足够疗效量的脂溶性基团结合的双链iRNA。

  公开号：

  US20220307024A1

文献信息

• Investigations on the influence of 2′-O-alkyl modifications on the base pairing properties of oligonucleotides
  作者：Doris Werner、Helmut Brunar、Christian R Noe

  DOI：10.1016/s0031-6865(97)00041-1

  日期：1998.6