顺-9-十六碳烯酸乙酯 | 56219-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-9-十六碳烯酸乙酯
• 中文别名: 棕榈酸乙酯
• 英文名称: ethyl palmitoleate
• 英文别名: ethyl (Z)-hexadec-9-enoate；palmitoleic acid ethyl ester
• CAS: 56219-10-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: JELGPLUONQGOHF-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.9 °C
• 沸点：
  135°C/1mmHg(lit.)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  7.509 (est)
• 保留指数：
  1970

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916190090
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

顺-9-十六碳烯酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl cis-9-Hexadecenoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-9-十六碳烯酸乙酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 56219-10-4
俗名： Ethyl Palmitoleate , cis-9-Hexadecenoic Acid Ethyl Ester , Palmitoleic Acid
Ethyl Ester
分子式： C18H34O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
顺-9-十六碳烯酸乙酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 135 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.87
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

顺式-9-十六碳烯酸乙酯是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中扮演重要角色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-9-十六碳烯酸乙酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[[(Z)-hexadec-9-enoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Acyl-Glycine Inhibitors of GlyT2

  摘要：

  It has been demonstrated previously that the endogenous compound N-arachidonyl-glycine inhibits the glycine transporter GlyT2, stimulates glycinergic neurotransmission, and provides analgesia in animal models of neuropathic and inflammatory pain. However, it is a relatively weak inhibitor with an IC50, of 9 mu M and is subject to oxidation via cyclooxygenase, limiting its therapeutic value. In this paper we describe the synthesis and testing of a novel series of monounsaturated C18 and C16 acyl-glycine molecules as inhibitors of the glycine transporter GIyT2. We demonstrate that they are up to 28 fold more potent that N-arachidonyl-glycine with no activity at the closely related GlyT1 transporter at concentrations up to 30 mu M. This novel class of compounds show considerable promise as a first generation of GIyT2 transport inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00105
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸乙酯 在 sodium phosphinate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 顺-9-十六碳烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Novel Acyl-Glycine Inhibitors of GlyT2

  摘要：

  It has been demonstrated previously that the endogenous compound N-arachidonyl-glycine inhibits the glycine transporter GlyT2, stimulates glycinergic neurotransmission, and provides analgesia in animal models of neuropathic and inflammatory pain. However, it is a relatively weak inhibitor with an IC50, of 9 mu M and is subject to oxidation via cyclooxygenase, limiting its therapeutic value. In this paper we describe the synthesis and testing of a novel series of monounsaturated C18 and C16 acyl-glycine molecules as inhibitors of the glycine transporter GIyT2. We demonstrate that they are up to 28 fold more potent that N-arachidonyl-glycine with no activity at the closely related GlyT1 transporter at concentrations up to 30 mu M. This novel class of compounds show considerable promise as a first generation of GIyT2 transport inhibitors.

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00105

文献信息

• 脂肪酸羟基脂肪酸酯的制备方法
  申请人：丰益（上海）生物技术研发中心有限公司

  公开号：CN106542995B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及脂肪酸羟基脂肪酸酯的制备方法。通式（1）所示的化合物的制备方法，其特征在于，将通式（2）所示的化合物与通式（3）所示的化合物，在催化剂的存在下进行接触。本发明通过一步法化学合成了脂肪酸羟基脂肪酸酯，提高反应效率，本发明的脂肪酸羟基脂肪酸酯可以直接用于食品和保健品中。R3COOR1COOR2(1)R4COOR2(2)R3COOH(3)通式（1）、（2）、（3）中，R1、R2、R3和R4与说明书中的定义相同。
• Pheromone, VII. Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐9‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Werner Stransky、Otto Vostrowsky、Peter Range

  DOI：10.1002/cber.19751081120

  日期：1975.11

  Es wird eine allgemeine Methode zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-9-Olefinen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglicht die Synthese von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen. Die physiologische Wirksamkeit einiger auf diesem Wege erhaltener Verbindungen wird diskutiert.

  描述了通过立体选择性Wittig反应制备1-取代的（Z）-9烯烃的一般方法。它能够合成信息素并对其结构进行系统修饰。讨论了以此方式获得的某些化合物的生理有效性。
• Attraction and Electrophysiological Response to Identified Rectal Gland Volatiles in Bactrocera frauenfeldi (Schiner)
  作者：Saeedeh Noushini、Jeanneth Perez、Soo Jean Park、Danielle Holgate、Vivian Mendez Alvarez、Ian Jamie、Joanne Jamie、Phillip Taylor

  DOI：10.3390/molecules25061275

  日期：——

  as attractants, there have been no studies investigating the identity or activity of rectal gland secretions or emission profiles of this species. The present study (1) identifies the chemical profile of volatile compounds produced in rectal glands and released by B. frauenfeldi, (2) investigates which of the volatile compounds elicit an electroantennographic or electropalpographic response, and (3)

  Bactrocera frauenfeldi (Schiner)（双翅目：实蝇科）是巴布亚新几内亚特有的一种多食性果蝇害虫物种，已在几个太平洋岛屿和澳大利亚定居。尽管它对许多作物具有重要的经济意义，化学介导的性交流在实蝇的生殖生物学中起着关键作用，以及信息素作为引诱剂的潜在应用，但还没有研究调查直肠腺的特性或活动该物种的分泌物或排放特征。本研究 (1) 确定了直肠腺中产生并由 B. frauenfeldi 释放的挥发性化合物的化学特征，(2) 调查哪些挥发性化合物会引起触电图或触电图反应，(3) 研究腺体排放作为吸引配偶的性信息素的潜在功能。通过气相色谱-质谱法分析了来自 B. frauenfeldi 的性成熟雄性和雌性的直肠腺提取物和顶空收集物。男性直肠腺体含有 (E,E)-2-ethyl-8-methyl-1,7-dioxaspiro [5.5] undecane 作为主要成分和 (E
• Electrophysiological Responses of Bactrocera kraussi (Hardy) (Tephritidae) to Rectal Gland Secretions and Headspace Volatiles Emitted by Conspecific Males and Females
  作者：Sally Noushini、Soo Jean Park、Jeanneth Perez、Danielle Holgate、Vivian Mendez、Ian M. Jamie、Joanne F. Jamie、Phillip W. Taylor

  DOI：10.3390/molecules26165024

  日期：——

  Pheromones are biologically important in fruit fly mating systems, and also have potential applications as attractants or mating disrupters for pest management. Bactrocera kraussi (Hardy) (Diptera: Tephritidae) is a polyphagous pest fruit fly for which the chemical profile of rectal glands is available for males but not for females. There have been no studies of the volatile emissions of either sex

  信息素在果蝇交配系统中具有重要的生物学意义，并且还具有作为害虫管理的引诱剂或交配干扰剂的潜在应用。 Bactrocera kraussi (Hardy)（双翅目：实蝇科）是一种杂食性害虫果蝇，其直肠腺的化学特征仅适用于雄性，但不适用于雌性。目前还没有关于性别挥发性排放或对这些化合物的电生理反应的研究。本研究（i）通过气相色谱-质谱（GC-MS）建立了两性B. kraussi直肠腺内容物和挥发物的化学特征，（ii）评估了气相色谱对已鉴定化合物的检测 -触角电图检测（GC-EAD）和触角电图检测（GC-EPD）。在雄性B. kraussi 的直肠腺中鉴定出 16 种化合物，在雌性 B. kraussi的直肠腺中鉴定出 29 种化合物。在这些化合物中，有 5 种在雄性的顶部空间中检测到，13 种在雌性的顶部空间中检测到。 GC-EPD 测定记录了两性针对 ( E , E )-2,8-二甲基-1,7-二氧螺[5
• Identification and synthesis of new sex-specific components of olive fruit fly (Bactrocera oleae) female rectal gland, through original Negishi reactions on supported catalysts
  作者：Graziano Fusini、Davide Barsanti、Gaetano Angelici、Gianluca Casotti、Angelo Canale、Giovanni Benelli、Andrea Lucchi、Adriano Carpita

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.003

  日期：2018.8

  GC/EI-MS, at different moments of the insect life span, highlighted the growing trend of their secretion. While for the synthesis of saturated esters, conventional transesterification methods could be adopted, for the synthesis of unsaturated components, a Negishi cross-coupling between organozinc halides and (Z)-1-bromo-1-alkenes was developed. To the extent of our knowledge, this reaction represents

  在本研究中，合成并鉴定了从橄榄果蝇雌性直肠提取的11种新的性别特异性成分。在昆虫生命周期的不同时刻，通过GC和GC / EI-MS对这些成分进行定量测定，突显了它们分泌的增长趋势。虽然对于饱和酯的合成，可以采用常规的酯交换方法，但是对于不饱和组分的合成，开发了有机锌卤化物与（Z）-1-溴-1-烯烃之间的Negishi交叉偶联。据我们所知，该反应代表了烷基锌试剂与烯基卤化物之间负载型催化剂促进的Negishi偶联的第一个例子。