5-chloro-7-chlorosulfonyl-8-hydroxyquinoline | 1360594-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-chlorosulfonyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-chloro-8-hydroxyquinoline-7-sulfonyl chloride
• CAS: 1360594-13-3
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO₃S
• 分子量: 278.116
• InChiKey: INFZKXURHSJTCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-7-chlorosulfonyl-8-hydroxyquinoline 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到7-aminosulfonyl-5-chloro-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉醇衍生物有效抑制蛋白水解气单胞菌氨基肽酶双核锌（II）肽酶：基于Zn 2+荧光团的抑制剂设计，动力学和X射线晶体学研究

  摘要：

  报道了8-喹啉醇（8-羟基喹啉，8-HQ）衍生物对蛋白水解气单胞菌（AAP）（一种双核Zn 2+水解酶）的氨基肽酶的选择性抑制作用。先前我们曾报道过将8-HQ侧链环的制备方法为Zn 2+荧光团（周期为1,4,7,10-四氮杂环十二烷），其中8-HQ单元的氮和酚盐（以及四个在中性pH值（K d  = pH 7.4时，K d = 8-50 fM ）中，Cyclen的氮原子以双齿方式与Zn 2+结合形成非常稳定的Zn 2+复合物。根据这一发现，假设8-HQ衍生物具有充当Zn 2+的特异性抑制剂的潜力。 酶，特别是双核Zn 2+水解酶。针对商用双核Zn 2+酶（如AAP和碱性磷酸酶）进行了8-HQ衍生物作为抑制剂的测定。发现8-HQ和5-取代的8-HQ衍生物是AAP的竞争性抑制剂，在pH 8.0时的抑制常数为0.16-29μM。已发现8-HQ的1-位氮和8-氢氧根对于抑制AAP是必不可少的。用AA

  DOI：

  10.1007/s00775-012-0873-4
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-8-羟基喹啉 在 氯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-7-chlorosulfonyl-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  8-喹啉醇衍生物有效抑制蛋白水解气单胞菌氨基肽酶双核锌（II）肽酶：基于Zn 2+荧光团的抑制剂设计，动力学和X射线晶体学研究

  摘要：

  报道了8-喹啉醇（8-羟基喹啉，8-HQ）衍生物对蛋白水解气单胞菌（AAP）（一种双核Zn 2+水解酶）的氨基肽酶的选择性抑制作用。先前我们曾报道过将8-HQ侧链环的制备方法为Zn 2+荧光团（周期为1,4,7,10-四氮杂环十二烷），其中8-HQ单元的氮和酚盐（以及四个在中性pH值（K d  = pH 7.4时，K d = 8-50 fM ）中，Cyclen的氮原子以双齿方式与Zn 2+结合形成非常稳定的Zn 2+复合物。根据这一发现，假设8-HQ衍生物具有充当Zn 2+的特异性抑制剂的潜力。 酶，特别是双核Zn 2+水解酶。针对商用双核Zn 2+酶（如AAP和碱性磷酸酶）进行了8-HQ衍生物作为抑制剂的测定。发现8-HQ和5-取代的8-HQ衍生物是AAP的竞争性抑制剂，在pH 8.0时的抑制常数为0.16-29μM。已发现8-HQ的1-位氮和8-氢氧根对于抑制AAP是必不可少的。用AA

  DOI：

  10.1007/s00775-012-0873-4