3-Oxocrinin | 31106-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxocrinin
• 英文别名: Oxocrinin；crin-1-en-3-one；Crin-1-en-3-on；(1S,13R)-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-15-one
• CAS: 31106-06-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LUMDZQACZMCPFS-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  397.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxocrinin 在 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 Dihydroepicrinin
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of the Amaryllidaceae. XI. The Structures of Alkaloids Derived from 5,10b-Ethanophenanthridine^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01543a053
• 作为产物：
  描述：

  Oxo-flexininin 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-Oxocrinin
  参考文献：
  名称：

  Alkaloids of the Amaryllidaceae. XIX. On the Structures of Crinamidine, Flexinine, and Nerbowdine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01060a043

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Syntheses of Naturally Occurring <i>Amarylidaceae</i> Alkaloids, (−)-Crinine, (−)-<i>epi</i>-Crinine, (−)-Oxocrinine, (+)-<i>epi</i>-Elwesine, (+)-Vittatine, and (+)-<i>epi</i>-Vittatine*
  作者：Mrinal K. Das、Nivesh Kumar、Alakesh Bisai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01703

  日期：2018.8.3

  (−)-oxocrinine (1f), and (−)-buphanisine (1d) have been accomplished. Gratifyingly, naturally occurring Amaryllidaceae alkaloids such as (+)-vittatine (1g), (+)-epi-vittatine (1h), and (+)-epi-elwesine (1i) [enantiomers of (−)-1c, (−)-1e, and (−)-1b, respectively] have also been achieved by switching the antipode of ligand used in the catalytic enantioselective step.

  迅速的方法来crinine型的对映选择性催化全合成石蒜生物碱具有通过Pd催化的对映选择性脱羧allylenol碳酸盐的烯丙基化的关键步骤（高达96％ee）的而完成的。使用这种策略，集体全合成石蒜生物碱如（ - ） -外延-elwesine（1B），（ - ） - crinine（1C），（ - ） -外延-crinine（1E），（ - ） - oxocrinine（1F）和（-）-buphanisine（1d）已完成。令人欣慰的是，天然存在的金莲花科生物碱，例如（+）-vittatine（1g），（+）-Epi -vittatine（1h）和（+）- epi -elwesine（1i）[分别是（-）- 1c，（-）- 1e和（-）- 1b的对映体]也可以通过切换对映体来实现催化对映选择性步骤中使用的配体的数量。