phenyl-3 dimethyl-4,4 cyclopentanone | 22273-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phenyl-3 dimethyl-4,4 cyclopentanone
• 英文别名: 1,1-Dimethyl-2-phenyl-cyclopentanon-(4)；3,3-Dimethyl-4-phenylcyclopentan-1-one
• CAS: 22273-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: UXZKQAVCWVGSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-5 phenyl4 bicyclo<3.1.0> hexen-3 one-2 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  活化β-环丙基α-烯酮-I：练习转移电子，降低挥发性，再还原电子溶剂化氨和液体氨

  摘要：

  通过电子转移至各种取代的双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones产生的物种，使人们更深入地了解了有时通过二有机十二酸锂与β-环丙基α-的反应观察到的1,6-加成产物的起源。烯酮。的八个这样bicyclohexenones循环伏安法显示，对应的阴离子自由基的半衰期非常短（T 12 ⩽10 -4 S）除了当初始分子是在C-4取代的苯基。在这种情况下，阴离子自由基非常稳定（t 12s6s）由于更大的电荷离域而引起，我们观察到第二波对应于Dianion的形成。液态氨中的溶剂化电子还原相同的底物表现出相同的行为差异。产生强反应性阴离子基团的分子仅会产生共轭还原所预期的直接产物；反之亦然。而4-苯基取代的底物则产生正常共轭还原和重排产物的混合物。这种相关性强烈表明，这些最后的产物是由二价阴离子的重排产生的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98848-9

文献信息

• [EN] NOVEL HMG-CoA REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：WO1989005639A1

  公开（公告）日：1989-06-29

  (EN) Disclosed are novel 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors useful as antihypercholesterolemic agents represented by formula (I) and the corresponding ring-opened hydroxy acids derived therefrom and pharmaceutically acceptable salts thereof. Pharmaceutical compositions containing said compounds and method of inhibiting the biosynthesis of cholesterol therewith are also disclosed.(FR) La présente invention décrit de nouveaux inhibiteurs de 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coenzyme A réductase utiles comme agents antihypercholestérolémiques et représentés par la formule (I), ainsi que les acides hydroxy à anneaux ouverts obtenus à partir de ces composés et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Des préparations pharmaceutiques contenant ces composés et un procédé permettant d'inhiber la biosynthèse de choléstérol avec eux sont également décrits.

  （中文）本发明涉及一种新的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂，其作为抗高胆固醇血症药物，公式（I）所表示，以及由此得到的相应开环羟基酸及其药学可接受的盐。本发明还涉及包含上述化合物的制药组合物以及用于抑制胆固醇生物合成的方法。
• NOVEL HMG-CoA REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：RORER INTERNATIONAL (OVERSEAS) INC.

  公开号：EP0403487A1

  公开（公告）日：1990-12-27
• EP0403487A4
  申请人：——

  公开号：EP0403487A4

  公开（公告）日：1991-06-05
• US4863957A
  申请人：——

  公开号：US4863957A

  公开（公告）日：1989-09-05