1-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 1169867-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-phenylquinolin-4-one；1-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 1169867-84-8
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO
• 分子量: 331.801
• InChiKey: QSEJMZDRQQHOSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成反应：从查耳酮和伯胺中一锅法合成 1,2-二取代 4-喹诺酮

  摘要：

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200172

文献信息

• One-Pot Synthesis of Quinolin-4(1H)-one Derivatives by a Sequential Michael Addition–Elimination/Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Amination Reaction
  作者：Chunxia Chen、Jinsong Peng、Yinghua Wang、Hanyu Liang、Deqiang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380496

  日期：——

  were transformed into quinolin-4(1H)-one products by a palladium-catalyzed intramolecular N-arylation in a tandem one-pot manner, with good to excellent yields. A convenient approach has been developed for the construction of quinolin-4(1H)-one frameworks, starting from (Z)-β-chlorovinyl aromatic ketones and amines. Intermolecular Michael addition of an amine to a (Z)-β-chlorovinyl ketone was followed

  摘要 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。 从（Z）-β-氯乙烯基芳族酮和胺开始，已经开发了一种方便的方法来构建喹啉4（1 H）-one骨架。在（Z）-β-氯乙烯基酮的分子间迈克尔加成胺之后，消除氯离子，得到烯胺中间体，并完全保留了初始Z-构型。通过钯催化的分子内N-芳基化以串联-一锅方式将烯胺中间体转化为喹啉-4（1 H）-一产物，具有良好的优良的收率。
• 1,2-Disubstituted 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Cyclization of 1-(2-Halophenyl)-2-en-3-amin-1-ones
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0028-1087990

  日期：2009.4

  1,2-Disubstituted 4-quinolones have been prepared via copper-catalyzed heterocyclization of 1-(2-bromophenyl)- and 1-(2-chlorophenyl)-2-en-3-amin-1-ones, readily obtained from α,β-ynones and primary amines. The reaction tolerates a variety of useful functionalities including ester, keto, cyano, and chloro substituents. Quinolone derivatives can also be prepared via a sequential process from α,β-ynones and primary amines, omitting the isolation of the 1-(2-halophenyl)-2-en-3-amin-1-one intermediates.

  通过铜催化 1-(2-溴苯基)- 和 1-(2-氯苯基)-2-烯-3-氨基-1-酮的杂环化反应，制备出了 1,2-二取代的 4-喹啉酮，这些化合物很容易从δ,δ-炔酮和伯胺中获得。该反应可容忍各种有用的官能团，包括酯、酮、氰基和氯取代基。喹诺酮衍生物也可以通过δ±,δ²-炔酮和伯胺的连续过程制备，省去了分离 1-（2-卤代苯基）-2-烯-3-氨基-1-酮中间体的步骤。
• Hydrogen Bond Assisted Three-Component Tandem Reactions to Access N-Alkyl-4-Quinolones
  作者：Huanhuan Liu、Huadan Liu、Enhua Wang、Liangqun Li、Zhongsheng Luo、Jiafu Cao、Jialin Chen、Lishou Yang、Xiaosheng Yang

  DOI：10.3390/molecules28052304

  日期：——

  Hydrogen-bonding catalytic reactions have gained great interest. Herein, a hydrogen-bond-assisted three-component tandem reaction for the efficient synthesis of N-alkyl-4-quinolones is described. This novel strategy features the first proof of polyphosphate ester (PPE) as a dual hydrogen-bonding catalyst and the use of readily available starting materials for the preparation of N-alkyl-4-quinolones. The method provides a diversity of N-alkyl-4-quinolones in moderate to good yields. The compound 4h demonstrated good neuroprotective activity against N-methyl-ᴅ-aspartate (NMDA)-induced excitotoxicity in PC12 cells.

  氢键催化反应备受关注。本文介绍了一种氢键辅助的三组分串联反应，用于高效合成 N-烷基-4-喹啉酮。这一新颖策略的特点是首次证明了聚磷酸酯（PPE）是一种双重氢键催化剂，并利用容易获得的起始材料制备 N-烷基-4-喹啉酮。该方法提供了多种 N-烷基-4-喹啉酮，收率中等至良好。化合物 4h 对 PC12 细胞中 N-甲基-ᴅ-天冬氨酸（NMDA）诱导的兴奋性毒性具有良好的神经保护活性。
• Palladium-Catalyzed Tandem Amination Reaction for the Synthesis of 4-Quinolones
  作者：Tiankun Zhao、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol902626d

  日期：2010.1.15

  An efficient palladium-catalyzed tandem amination approach was developed In one step to afford functionalized 4-quinolones In good to excellent yields from easily accessible o-haloaryl acetylenic ketones and primary amines.
• Buchwald-Hartwig Coupling/Michael Addition Reactions: One-Pot Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Quinolones from Chalcones and Primary Amines
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhou Zhou、Wen Li、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201200172

  日期：2012.5

  The Buchwald–Hartwig coupling/Michael addition sequence has been successfully applied to the synthesis of functionalized 1,2-disubstituted 4-quinolones using Pd(OAc)2 as a catalyst and PPh3 as a ligand. Under these conditions, the intermediate products first formed from chalcones and primary amines underwent catalytic dehydrogenation to yield the 1,2-disubstituted 4-quinolones.

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。