1-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]methyl}-3-methylimidazolium bromide | 1166985-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]methyl}-3-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-([4-(methoxycarbonyl)phenyl]methyl)-3-methylimidazoliumbromide；3-[4-(methoxycarbonyl)benzyl]-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide；Methyl 4-[(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)methyl]benzoate;bromide
• CAS: 1166985-82-5
• 化学式: Br*C₁₃H₁₅N₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: GFBHSCHDCNISRL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]methyl}-3-methylimidazolium bromide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到[(p-cymene)RuCl2(C3H2N2(CH3)CH2C6H4CO2CH3)]
  参考文献：
  名称：

  含功能化 N-杂环卡宾的钌铑配合物的合成及其在固相肽合成中的应用

  摘要：

  虽然 N-杂环卡宾 (NHC) 是有机或工业合成催化剂中普遍存在的配体，但它们形成稳定过渡金属配合物的潜力在金属生物共轭物中几乎没有被利用。在这项工作中，我们描述了用于与肽共价结合的羧基官能化咪唑盐的直接合成。使用 Ag2O 从这些咪唑鎓盐制备 Ru 和 Rh 的卡宾配合物，然后进行金属转移。选择神经肽 [Leu5]-脑啡肽 (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu) 作为模型肽。探索性核磁共振实验确定了不对称取代的咪唑-2-亚基 3b 的 Ru(p-cymene)Cl2 配合物是最适合固相肽合成 (SPPS) 的金属卡宾前体。SPPS 条件优化后，a 钌-NHC 假脑啡肽（二氯（η6-p-cymene）[1-methyl-3-(methyl-p-benzoyl-Gly-Gly-Phe-Leu-OH)imidazol-2-ylidene]ruthenium(II), 12 ) 使用 2-Cl-Trt

  DOI：

  10.1002/ejic.200800366
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 4-溴甲基苯甲酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以82%的产率得到1-{[4-(methoxycarbonyl)phenyl]methyl}-3-methylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型对称和不对称的4-（甲氧羰基）苄基取代的N-杂环碳-银-乙酸盐配合物的合成，细胞毒性和抗菌研究

  摘要：

  从1 H-咪唑（1a），4,5-二氯-1H-咪唑（1b），1 H-苯并咪唑（1c），1-甲基-1 H-咪唑（1d）和1-甲基的反应中合成了对称的和不对称的4-（甲氧基羰基）苄基取代的N-杂环卡宾（NHC）前驱体3a - 3f的-1 H-苯并咪唑（1f）与4-（溴甲基）苯甲酸甲酯（2）。然后将这些NHC前体与乙酸银（I）（AgOAc）反应，生成NHC-乙酸银络合物（acetato- κO）{1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基]咪唑-2-亚基}银（4a），（acetato - κO）{4,5-二氯-1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（4b），（乙酰基κO）{1,3-二[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H苯并咪唑-2-基}银（4c），（乙酰基κO）{1- [4-（甲氧基羰基）苄基] -3-甲基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（图4d），（乙酸-κ

  DOI：

  10.1002/hlca.201000310

文献信息

• The Synthesis of Ruthenium and Rhodium Complexes with Functionalized N‐Heterocyclic Carbenes and Their Use in Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Jessica Lemke、Nils Metzler‐Nolte

  DOI：10.1002/ejic.200800366

  日期：2008.7

  While N-heterocyclic carbenes (NHCs) are ubiquitous ligands in catalysts for organic or industrial synthesis, their potential to form stable transition metal complexes has hardly been exploited in metal bioconjugates. In this work, we describe a straightforward synthesis of carboxylato-functionalized imidazolium salts for covalent binding to peptides. Carbene complexes of Ru and Rh were prepared from

  虽然 N-杂环卡宾 (NHC) 是有机或工业合成催化剂中普遍存在的配体，但它们形成稳定过渡金属配合物的潜力在金属生物共轭物中几乎没有被利用。在这项工作中，我们描述了用于与肽共价结合的羧基官能化咪唑盐的直接合成。使用 Ag2O 从这些咪唑鎓盐制备 Ru 和 Rh 的卡宾配合物，然后进行金属转移。选择神经肽 [Leu5]-脑啡肽 (Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu) 作为模型肽。探索性核磁共振实验确定了不对称取代的咪唑-2-亚基 3b 的 Ru(p-cymene)Cl2 配合物是最适合固相肽合成 (SPPS) 的金属卡宾前体。SPPS 条件优化后，a 钌-NHC 假脑啡肽（二氯（η6-p-cymene）[1-methyl-3-(methyl-p-benzoyl-Gly-Gly-Phe-Leu-OH)imidazol-2-ylidene]ruthenium(II), 12 ) 使用 2-Cl-Trt
• Synthesis, Cytotoxicity and Antibacterial Studies of Novel Symmetrically and Nonsymmetrically 4-(Methoxycarbonyl)benzyl-Substituted N-Heterocyclic Carbene-Silver Acetate Complexes
  作者：Siddappa Patil、Karolin Dietrich、Anthony Deally、Brendan Gleeson、Helge Müller-Bunz、Francesca Paradisi、Matthias Tacke

  DOI：10.1002/hlca.201000310

  日期：2010.12

  ate (2), symmetrically and nonsymmetrically 4‐(methoxycarbonyl)benzyl‐substituted N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors, 3a–3f, were synthesized. These NHC precursors were then reacted with silver(I) acetate (AgOAc) to yield the NHC–silver acetate complexes (acetato‐κO)1,3‐bis[4‐(methoxycarbonyl)benzyl]imidazol‐2‐ylidene}silver (4a), (acetato‐κO)4,5‐dichloro‐1,3‐bis[4‐(methoxycarbonyl)benzyl]‐2

  从1 H-咪唑（1a），4,5-二氯-1H-咪唑（1b），1 H-苯并咪唑（1c），1-甲基-1 H-咪唑（1d）和1-甲基的反应中合成了对称的和不对称的4-（甲氧基羰基）苄基取代的N-杂环卡宾（NHC）前驱体3a - 3f的-1 H-苯并咪唑（1f）与4-（溴甲基）苯甲酸甲酯（2）。然后将这些NHC前体与乙酸银（I）（AgOAc）反应，生成NHC-乙酸银络合物（acetato- κO）1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基]咪唑-2-亚基}银（4a），（acetato - κO）4,5-二氯-1,3-双[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（4b），（乙酰基κO）1,3-二[4-（甲氧羰基）苄基] -2,3-二氢-1 H苯并咪唑-2-基}银（4c），（乙酰基κO）1- [4-（甲氧基羰基）苄基] -3-甲基-2,3-二氢-1 H-咪唑-2-基}银（图4d），（乙酸-κ