4-氯-8-氟喹啉-3-甲酸乙酯 | 56824-90-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-8-氟喹啉-3-甲酸乙酯
• 中文别名: 4-氯-8-氟喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-chloro-8-fluoro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-chloro-8-fluoroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-chloro-8-fluoroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 56824-90-9
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₂
• mdl: MFCD00173364
• 分子量: 253.66
• InChiKey: RZBUGOGXQRAHCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-8-氟喹啉-3-甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-[2,2-Diethoxyethyl(methyl)amino]-8-fluoroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2019238817A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019238817A5
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-氯-8-氟喹啉-3-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三唑并嘧啶支架作为阿尔茨海默氏病治疗多功能剂的合成与筛选

  摘要：

  在本研究中，设计，合成和评估了一系列三唑并嘧啶-喹啉和氰基吡啶-喹啉杂化物，作为乙酰胆碱酯酶抑制剂（AChEI）。分子对接和评分用于抑制剂的设计。分子是通过容易获得的，会聚的合成途径合成的。三种基于三唑并嘧啶的化合物显示出对乙酰胆碱酯酶的纳摩尔活性。其中，乙基6-氟-4-（4-（5-甲基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-基）哌嗪-1-基）喹啉-3-羧酸酯（10d），强烈抑制AChE，IC 50值为42 nM。此外化合物10d被认为是对丁酰胆碱酯酶（BuChE）具有12倍选择性的最有前途的化合物。该化合物显示出组成的多目标概况，并有望抑制自身诱导的和AChE诱导的Aβ聚集以及抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.053

文献信息

• Immunomodulatory compounds
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：US20040116461A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to methods and use for clinical treatment of medical conditions which may benefit from immunomodulation, including rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, diabetes, asthma, transplantation, systemic lupus erythematosis and psoriasis. More particularly the present invention relates to novel heterocyclic compounds, which are CD80 antagonists capable of inhibiting the interactions between CD80 and CD28.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，其制备方法，含有它们的组合物，以及用于临床治疗可能受益于免疫调节的医疗状况的方法和用途，包括类风湿关节炎、多发性硬化症、糖尿病、哮喘、移植、系统性红斑狼疮和牛皮癣。更具体地，本发明涉及新颖的杂环化合物，它们是CD80拮抗剂，能够抑制CD80和CD28之间的相互作用。
• High affinity central benzodiazepine receptor ligands: synthesis and structure–activity relationship studies of a new series of pyrazolo[4,3- c ]quinolin-3-ones
  作者：L. Savini、P. Massarelli、C. Nencini、C. Pellerano、G. Biggio、A. Maciocco、G. Tuligi、A. Carrieri、N. Cinone、A. Carotti

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)10039-6

  日期：1998.4

  tested as central benzodiazepine receptor ligands. Results from structure-affinity relationship studies were in full agreement with previously proposed pharmacophore models and, in addition, quantitative structure-activity analysis gave further significant insight into the main molecular determinants of high benzodiazepine receptor affinity. The intrinsic activity of some active ligands was also determined

  制备了一系列在喹啉和N2-苯环上带有适当取代基的2-芳基（杂芳基）-2,5-二氢吡唑并[4,3-c]喹啉-3-（3H）-酮，并进行了测试。中央苯并二氮杂receptor受体配体。结构亲和关系研究的结果与先前提出的药效团模型完全吻合，此外，定量结构活性分析为高苯并二氮杂receptor受体亲和力的主要分子决定因素提供了更重要的见解。还确定并初步讨论了一些活性配体的内在活性。
• Quinoline-3-carboxamide containing sulfones as liver X receptor (LXR) agonists with binding selectivity for LXRβ and low blood–brain penetration
  作者：Baihua Hu、Ron Bernotas、Rayomand Unwalla、Michael Collini、Elaine Quinet、Irene Feingold、Annika Goos-Nilsson、Anna Wilhelmsson、Ponnal Nambi、Mark Evans、Jay Wrobel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.062

  日期：2010.1

  A series of quinoline-3-carboxamide containing sulfones was prepared and found to have good binding affinity for LXRβ and moderate binding selectivity over LXRα. The 8-Cl quinoline analog 33 with a high TPSA score, displayed 34-fold binding selectivity for LXRβ over LXRα (LXRβ IC50 = 16 nM), good activity for inducing ABCA1 gene expression in a THP macrophage cell line, desired weak potency in the

  制备了一系列包含喹啉-3-甲酰胺的砜，发现它们具有对LXRβ的良好结合亲和力和对LXRα的中等结合选择性。TPSA得分高的8-Cl喹啉类似物33对LXRβ的结合选择性超过LXRα的34倍（LXRβIC 50  = 16 nM），在THP巨噬细胞系中诱导ABCA1基因表达的活性良好，所需的弱效LXRαGal4功能测定和低血脑屏障穿透力在大鼠中。
• [EN] 5 -CYANO-4, 6 -DIAMINOPYRIMIDINE OR 6 -AMINOPURINE DERIVATIVES AS PI3K- DELTA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA 5-CYANO-4,6-DIAMINOPYRIMIDINE OU DE LA 6-AMINOPURINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PI3K-DELTA
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012061696A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity, The present invention aLso enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with pi 105 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo- dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia ( T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有替代双环杂环芳基的化合物及其组合物，用于治疗一般炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎症性肠道疾病、炎症性眼部疾病、炎症性或不稳定的膀胱疾病、牛皮癣、伴有炎症成分的皮肤疾病、慢性炎症性疾病，包括但不限于自身免疫性疾病，如系统性红斑狼疮（SLE）、重症肌无力、类风湿关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、干燥综合征和自身免疫性溶血性贫血，包括各种过敏症状，本发明还提供了治疗与pi 105活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓细胞白血病（AML）、髓样增生异常综合征（MDS）、髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体肿瘤，如乳腺癌。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Kaizerman Amy

  公开号：US20140031355A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Substituted bicyclic heteroaryls and compositions containing them, for the treatment of general inflammation, arthritis, rheumatic diseases, osteoarthritis, inflammatory bowel disorders, inflammatory eye disorders, inflammatory or unstable bladder disorders, psoriasis, skin complaints with inflammatory components, chronic inflammatory conditions, including but not restricted to autoimmune diseases such as systemic lupus erythematosis (SLE), myestenia gravis, rheumatoid arthritis, acute disseminated encephalomyelitis, idiopathic thrombocytopenic purpura, multiples sclerosis, Sjoegren's syndrome and autoimmune hemolytic anemia, allergic conditions including all forms of hypersensitivity. The present invention also enables methods for treating cancers that are mediated, dependent on or associated with pi 105 activity, including but not restricted to leukemias, such as Acute Myeloid leukaemia (AML) Myelo-dysplastic syndrome (MDS) myelo-proliferative diseases (MPD) Chronic Myeloid Leukemia (CML) T-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (T-ALL) B-cell Acute Lymphoblastic leukaemia (B-ALL) Non Hodgkins Lymphoma (NHL) B-cell lymphoma and solid tumors, such as breast cancer.

  含有取代的双环杂芳基和组合物，用于治疗一般性炎症、关节炎、风湿性疾病、骨关节炎、炎性肠病、炎性眼病、炎性或不稳定膀胱疾病、牛皮癣、带有炎症成分的皮肤疾病、包括但不限于自身免疫性疾病如系统性红斑狼疮（SLE）、肌无力、类风湿性关节炎、急性播散性脑脊髓炎、特发性血小板减少性紫癜、多发性硬化症、Sjoegren综合征和自身免疫性溶血性贫血，以及包括所有过敏形式的过敏症。本发明还提供了用于治疗与pi 105活性介导、依赖或相关的癌症的方法，包括但不限于白血病，如急性髓性白血病（AML）、骨髓增生异常综合征（MDS）、骨髓增生性疾病（MPD）、慢性髓性白血病（CML）、T细胞急性淋巴细胞白血病（T-ALL）、B细胞急性淋巴细胞白血病（B-ALL）、非霍奇金淋巴瘤（NHL）、B细胞淋巴瘤和实体瘤，如乳腺癌。