1,3,5-tris(1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzene | 1167993-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3,5-tris(1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tri(1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene；4-[3,5-bis(2H-triazol-4-yl)phenyl]-2H-triazole
• CAS: 1167993-47-6
• 化学式: C₁₂H₉N₉
• 分子量: 279.264
• InChiKey: FOPSWFILTUZURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-溴菲 、 1,3,5-tris(1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机电致发光元件及三氮唑衍生物的制备方 法

  摘要：

  本发明公开了一种有机电致发光元件和如式(1)表示的三氮唑衍生物的制备方法。该有机电致发光元件包括：相对设置的阳极层和阴极层；位于所述阳极层和所述阴极层之间的至少一层有机功能层，所述有机功能层的其中一层为发光层，所述有机功能层的至少一层中含有如式(1)表示的1,2,3‑三氮唑衍生物，其中，Ar1、Ar2各自独立地选自碳原子数为6‑48的亚芳基或碳原子数为2‑48的亚杂芳基；R1、R2、R3各自独立地选自H、氰基、氨基、‑NR4R5、碳原子数为1‑8的烷基、碳原子数为6‑40的芳基或碳原子数为2‑40的杂芳基；R4、R5各自独立地选自碳原子数为6‑18的芳基或碳原子数为2‑18的杂芳基；m、n各自独立地选自1‑6中的任意整数。

  公开号：

  CN108530431B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三乙炔苯 在 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以76%的产率得到1,3,5-tris(1H-1,2,3-triazol-5-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙二胺功能化的水稳定、三唑酯桥接金属-有机骨架中的强 CO2 结合

  摘要：

  CuCl(2) x 2 H(2)O 与 1,3,5-三(1H-1,2,3-三唑-5-基)苯 (H(3)BTTri) 在 DMF 中在 100 摄氏度的反应生成金属有机框架 H(3)[(Cu(4)Cl)(3)(BTTri)(8)(DMF)(12)] x 7 DMF x 76 H(2)O (1-DMF)。框架的方钠石型结构由 BTTri(3-)-linked [Cu(4)Cl](7+) 方形簇组成，其中每个 Cu(II) 中心都有一个末端 DMF 配体，指向一个大的内部毛孔。该框架表现出高达 270 摄氏度的高热稳定性，以及在空气、沸水和酸性介质中的卓越化学稳定性。在客体溶剂和结合的 DMF 分子与甲醇交换后得到 1-MeOH，框架在 180 摄氏度下完全去溶剂化生成 H(3)[(Cu(4)Cl)(3)(BTTri)(8)] (1) 在其表面具有暴露的 Cu(II) 位点。遵循先前报告的协议，乙二胺分子接枝到这些位点上得到

  DOI：

  10.1021/ja903411w

文献信息

• Copper ion vs copper metal–organic framework catalyzed NO release from bioavailable S-Nitrosoglutathione en route to biomedical applications: Direct 1H NMR monitoring in water allowing identification of the distinct, true reaction stoichiometries and thiol dependencies
  作者：Robert R. Tuttle、Heather N. Rubin、Christopher D. Rithner、Richard G. Finke、Melissa M. Reynolds

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.110760

  日期：2019.10

  Fundamental questions about these systems remain unanswered, despite their use in biomedical applications, in part because no method previously existed for simultaneous tracking of [GSNO], [GSH], and [GSSG] in water. Tracking these reactions in water is a necessary step towards study in biological media (blood is approximately 80% water) where NO release systems must operate. Even the balanced stoichiometry

  含铜化合物在存在谷胱甘肽（GSH）时催化S-亚硝基谷胱甘肽（GSNO）的分解，生成谷胱甘肽二硫化物（GSSG）和一氧化氮（NO）。从内源性来源产生更多的NO在医学上是理想的，以实现血管舒张，减少医疗器械上的生物膜以及抗菌活性。均相和异相铜物种催化内源性GSNO中NO的释放。用于血浆中GSNO分解的一种非均相催化剂是金属有机骨架（MOF），H 3 [（Cu 4 Cl）3-（BTTri）8，H 3 BTTri = 1,3,5-tris（1[H-1,2,3-三唑-5-基]苯]（CuBTTri）。尽管这些系统已用于生物医学应用，但有关这些系统的基本问题仍未得到解答，部分原因是以前不存在同时跟踪水中[GSNO]，[GSH]和[GSSG]的方法。跟踪水中的这些反应是在必须运行NO释放系统的生物介质（血液中大约80％的水）中进行研究的必要步骤。对于铜离子和CuBTTri催化的GSNO分解，即使是平衡的化
• Strong CO₂ Binding in a Water-Stable, Triazolate-Bridged Metal−Organic Framework Functionalized with Ethylenediamine
  作者：Aude Demessence、Deanna M. D’Alessandro、Maw Lin Foo、Jeffrey R. Long

  DOI：10.1021/ja903411w

  日期：2009.7.1

  (H(3)BTTri) in DMF at 100 degrees C generates the metal-organic framework H(3)[(Cu(4)Cl)(3)(BTTri)(8)(DMF)(12)] x 7 DMF x 76 H(2)O (1-DMF). The sodalite-type structure of the framework consists of BTTri(3-)-linked [Cu(4)Cl](7+) square clusters in which each Cu(II) center has a terminal DMF ligand directed toward the interior of a large pore. The framework exhibits a high thermal stability of up to 270

  CuCl(2) x 2 H(2)O 与 1,3,5-三(1H-1,2,3-三唑-5-基)苯 (H(3)BTTri) 在 DMF 中在 100 摄氏度的反应生成金属有机框架 H(3)[(Cu(4)Cl)(3)(BTTri)(8)(DMF)(12)] x 7 DMF x 76 H(2)O (1-DMF)。框架的方钠石型结构由 BTTri(3-)-linked [Cu(4)Cl](7+) 方形簇组成，其中每个 Cu(II) 中心都有一个末端 DMF 配体，指向一个大的内部毛孔。该框架表现出高达 270 摄氏度的高热稳定性，以及在空气、沸水和酸性介质中的卓越化学稳定性。在客体溶剂和结合的 DMF 分子与甲醇交换后得到 1-MeOH，框架在 180 摄氏度下完全去溶剂化生成 H(3)[(Cu(4)Cl)(3)(BTTri)(8)] (1) 在其表面具有暴露的 Cu(II) 位点。遵循先前报告的协议，乙二胺分子接枝到这些位点上得到
• Modular biocompatible materials for medical devices and uses thereof
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US10266408B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  A metal-organic compound containing polymer matrix includes a polymer and a three-dimensional metal-organic framework includes a polydentate organic linker. The metal-organic compound containing polymer matrix is configured to continuously produce nitric oxide when exposed to a physiological fluid including a nitric oxide-releasing compound via a catalytic reaction catalyzed by the three-dimensional metal-organic framework.

  一种包含聚合物基质的金属有机化合物包括聚合物和三维金属有机框架，包括多牙有机连接物。当暴露于含一氧化氮释放化合物的生理液体时，金属有机化合物包含的聚合物基质被配置为通过三维金属有机框架催化的催化反应持续产生一氧化氮。
• Selective, Tunable O₂ Binding in Cobalt(II)–Triazolate/Pyrazolate Metal–Organic Frameworks
  作者：Dianne J. Xiao、Miguel I. Gonzalez、Lucy E. Darago、Konstantinos D. Vogiatzis、Emmanuel Haldoupis、Laura Gagliardi、Jeffrey R. Long

  DOI：10.1021/jacs.6b03680

  日期：2016.6.8

  (Co3[(Co4Cl)3(BTTri)8]2·DMF), a sodalite-type metal–organic framework. Desolvation of this material generates coordinatively unsaturated low-spin cobalt(II) centers that exhibit a strong preference for binding O2 over N2, with isosteric heats of adsorption (Qst) of −34(1) and −12(1) kJ/mol, respectively. The low-spin (S = 1/2) electronic configuration of the metal centers in the desolvated framework is supported by

  CoCl2 与 1,3,5-三(1H-1,2,3-三唑-5-基)苯 (H3BTTri) 在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 和甲醇中进行无空气反应，生成Co-BTTri (Co3[(Co4Cl)3(BTTri)8]2·DMF)，一种方钠石型金属有机骨架。这种材料的去溶剂化产生配位不饱和低自旋钴(II)中心，该中心表现出对结合O2而非N2的强烈偏好，等量吸附热(Qst)为-34(1)和-12(1) kJ/mol，分别。去溶剂化框架中金属中心的低自旋（S = 1/2）电子构型得到了结构、磁化率和计算研究的支持。单晶 X 射线结构测定表明，O2 以 1:1 的比例与每个骨架钴中心端接，Co-O2 键距为 1.973(6) Å。用更多给电子的吡唑基取代其中一个三唑酯连接体，得到同构框架 Co-BDTriP (Co3[(Co4Cl)3(BDTriP)8]2·DMF；H3BDTriP = 5,5′-(5-(
• Reversible CO Scavenging via Adsorbate-Dependent Spin State Transitions in an Iron(II)–Triazolate Metal–Organic Framework
  作者：Douglas A. Reed、Dianne J. Xiao、Miguel I. Gonzalez、Lucy E. Darago、Zoey R. Herm、Fernande Grandjean、Jeffrey R. Long

  DOI：10.1021/jacs.6b00248

  日期：2016.5.4

  mmol/g at just 100 μbar), but, importantly, also exhibits readily reversible CO binding. Fe-BTTri utilizes a unique spin state change mechanism to bind CO in which the coordinatively unsaturated, high-spin Fe(II) centers of the framework convert to octahedral, low-spin Fe(II) centers upon CO coordination. Desorption of CO converts the Fe(II) sites back to a high-spin ground state, enabling the facile regeneration

  一种新的金属有机骨架，Fe-BTTri (Fe3[(Fe4Cl)3(BTTri)8]2·18CH3OH, H3BTTri =1,3,5-tris(1H-1,2,3-triazol-5-yl)苯)) 被发现在吸附 CO 方面具有高度选择性，而不是多种其他气体分子，使其非常有效，例如，从与 H2、N2 和 CH4 的混合物中去除痕量 CO。该框架不仅在非常低的压力下（仅 100 μbar 时为 1.45 mmol/g）显示出显着的 CO 吸附能力，而且重要的是，还表现出易于可逆的 CO 结合。Fe-BTTri 利用独特的自旋状态变化机制来结合 CO，其中框架的配位不饱和、高自旋 Fe(II) 中心在 CO 配位时转化为八面体、低自旋 Fe(II) 中心。CO 的解吸将 Fe(II) 位点转换回高自旋基态，使材料易于再生和回收。这种自旋状态变化得到了红外光谱、单晶 X 射线分析、穆斯堡尔光谱和磁