(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 254444-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: phenyl 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 254444-23-0
• 化学式: C₄₈H₄₉NO₁₅S
• 分子量: 911.981
• InChiKey: XKBDVXKXBGAMNT-HONHXALFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  188.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖肽疫苗缀合物的合成，用于诱导识别O-甘露糖基糖肽的抗体

  摘要：

  大脑中的糖：包含常见O-甘露糖基序Galβ1-4GlcNAcβ1-2ManαThr的糖肽疫苗构建物的化学合成和免疫作用可生成基于抗体的工具，用于富集，检测和鉴定哺乳动物O-甘露糖基糖蛋白和糖肽。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300537
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 、 phenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  高效合成Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖的二醇和多元醇受体的区域/立体选择性糖基化

  摘要：

  开发了Neu5Ac-α-2,3-LacNPhth三糖衍生物的简便方法。首先，研究了糖苷供体和葡萄糖NPhth二醇受体之间的区域/立体选择性糖基化。发现区域选择性不仅取决于葡糖胺受体的C2-NPhth基团和C6-OH保护基的空间位阻，还取决于糖苷供体的离去基团和保护基。在优化条件下，LacNPhth衍生物在高达92％的产率通过全乙酰-α-D-吡喃半乳糖三氯之间的区域选择性/立体选择性糖基化合成p -甲氧基苯基6- ö -叔-butyldiphenylsilyl -2-脱氧-2-苯二甲酰亚-β- d-吡喃葡萄糖苷，避免形成糖基化原酸酯和异头糖苷配基。然后，将LacNPhth衍生物脱酰基，然后通过TBDPS保护在伯位置上，以形成LacNPhth多元醇受体。最后，通过LacNPhth多元醇受体与亚磷酸唾液酸基酯供体之间的区域/立体选择性糖基化反应，以48％的产率合成了Neu5Ac-α-2,3-La

  DOI：

  10.1002/asia.201801486