ammonium onate | 117012-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ammonium onate
• CAS: 117012-16-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₄O₁₃*H₃N
• 分子量: 551.508
• InChiKey: BRMXAKRTMXRHBQ-HLZBELLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.23
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  311.38
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 氨 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2',3'-diacetyl-N⁴-benzoylcytidine 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ammonium onate
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. XI. Synthesis of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-D-神经氨酸（2）与2',3'-二-O-乙酰基肌苷（1）和2',3'-二-O-乙酰基-N-苯甲酰胞苷（8）在Koenigs-KOnorr类反应条件下的反应分别得到相应的（2→5）连接二糖核苷酸类似物，产率分别为31%和23%。这些核苷酸5'-N-乙酰神经氨酸类似物通过皂化或氨解转化为最终目标化合物。通过分析质子核磁共振（1H-NMR）光谱和测量（2→5）糖苷键的水解速率，证实了这些化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.914