benzyl (1S,2R)-2-azido-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate | 1374152-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (1S,2R)-2-azido-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1374152-89-2
• 化学式: C₂₇H₂₁N₃O₂
• 分子量: 419.483
• InChiKey: LDZWMDGLJMDYEU-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-azido-2-iodoethyl)naphthalene 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl (1S,2R)-2-azido-2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶鎓催化剂对叠氮基烯烃进行环丙烷化对映选择性制备顺式-β-叠氮环丙烷酯

  摘要：

  已经开发了构象受限的顺式-β-叠氮基环丙烷酯的非对映体和对映体控制的制备物。发现Rh 2（S -DOSP）4是己烷中重氮叠氮基烯烃环丙烷化的有效催化剂，并以优异的收率制备了19种顺式-β-叠氮基环丙烷酯。非对映异构体比率的值高达99：1，对映异构体过量高达95％。此外，通过X射线分析确认了相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol3006437