dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)pentanedioate | 127933-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)pentanedioate
• CAS: 127933-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: VEGWQGJHBIFLTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)pentanedioate 在 吡啶 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-(epiminomethano)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  [FR] DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX

  摘要：

  这项发明提供了二氢异喹啉-2(1H)-甲酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制HPK1活性中的用途。

  公开号：

  WO2019200120A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 四乙酰基二硼氧烷 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 2-(4-methoxyphenyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  硼催化供体-受体羧酸对的迈克尔反应可直接合成 1,5-二羧酸

  摘要：

  开发了使用成对羧酸的硼催化迈克尔反应。该反应通过硼催化剂对两种底物的双重活化而发生，这促进了供体羧酸形成硼烯醇化物，同时活化作为受体的α,β-不饱和羧酸。 α-芳基和α-烯基羧酸可用作供体。通过直接使用药物作为供体羧酸证明了该反应的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01542

文献信息

• Efficient Palladium‐Catalyzed Carbonylation of 1,3‐Dienes: Selective Synthesis of Adipates and Other Aliphatic Diesters
  作者：Ji Yang、Jiawang Liu、Yao Ge、Weiheng Huang、Francesco Ferretti、Helfried Neumann、Haijun Jiao、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202015329

  日期：2021.4.19

  The dicarbonylation of 1,3‐butadiene to adipic acid derivatives offers the potential for a more cost‐efficient and environmentally benign industrial process. However, the complex reaction network of regioisomeric carbonylation and isomerization pathways, make a selective and direct transformation particularly difficult. Here, we report surprising solvent effects on this palladium‐catalysed process

  将1,3-丁二烯二羰基化为己二酸衍生物可为更具成本效益和环境友好的工业生产提供潜力。然而，区域异构体羰基化和异构化途径的复杂反应网络使得选择性和直接转化特别困难。在这里，我们报道了在存在1,2-双-二叔丁基膦膦-二甲苯（d t bpx）配体的情况下，钯催化的这一过程产生了令人惊讶的溶剂影响，这些配体允许由1,3-丁二烯，碳形成己二酸酯二酯。一氧化碳和甲醇，在可扩展条件下具有97％的选择性和100％的原子经济性。在最佳条件下，可以以高至极好的收率获得各种1,2-和1,3-二烯的二酯和三酯。
• Simple chiral crown ethers complexed with potassium tert-butoxide as efficient catalysts for asymmetric Michael additions
  作者：Shin Aoki、Shigeki Sasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93942-5

  日期：1989.1

  Simple C2-symmetric chiral crown ether 1 complexed with KOtBu was found to work as an efficient chiral catalyst in Michael additions to cause high asymmetric induction. The results with various chiral crown ethers as catalysts suggest that diaxial-like conformation of the vicinal methyl groups of 1·potassium enolate complex is responsible for the chiral induction.

  发现简单的C 2对称手性冠醚1与KO t Bu络合可在迈克尔加成反应中作为有效的手性催化剂，引起高度不对称诱导。用各种手性冠醚作为催化剂的结果表明1 ·烯醇钾复合物的邻位甲基的双轴样构象是手性诱导的原因。
• Factor VIIa inhibitors: Improved pharmacokinetic parameters
  作者：Aleksandr Kolesnikov、Roopa Rai、Wendy B. Young、Joyce Mordenti、Liang Liu、Steven Torkelson、William D. Shrader、Ellen M. Leahy、Huiyong Hu、Erik Gjerstad、James Janc、Bradley A. Katz、Paul A. Sprengeler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.037

  日期：2006.4

  Efforts to improve the potency and pharmacokinetic properties of small molecule factor VIIa inhibitors are described. Small structural modifications to existing leads allow the modulation of half-life and clearance, potentially making these compounds suitable candidates for drug development. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS
  申请人：GOSSAMER BIO SERVICES, INC.

  公开号：US20210139484A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The invention provides dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting HPK1 activity.