2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-iodoethane | 477246-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-iodoethane
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-(2-iodoethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 477246-94-9
• 化学式: C₃₆H₃₉IO₅
• 分子量: 678.607
• InChiKey: GGJUTOPFWWSQDD-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-iodoethane 在 氨 、 lithium 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物合成C-连接的吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol026839w
• 作为产物：
  描述：

  (2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-alpha-D-glucopyranosyl)acetaldehyde 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-iodoethane
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物合成C-连接的吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol026839w