(4β)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-yl hexanoate | 1431698-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4β)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-yl hexanoate
• 英文别名: (4R)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-yl hexanoate
• CAS: 1431698-49-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: BSMUTLIBTRJXAN-UVDNHOMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trichodermin 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4β)-12,13-epoxytrichothec-9-en-4-yl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  木霉衍生物的合成及其抗微生物和细胞毒活性

  摘要：

  单端孢霉烯真菌毒素被认为是具有高度生物活性的化合物，可用于设计新的有用的生物活性分子。在 Trichoderma brevicompactum 中，单端孢霉烯生物合成的第一个特定步骤是由萜烯环化酶、单端孢霉烯合酶进行的，该酶催化二磷酸法呢基转化为单端孢霉烯并由 tri5 基因编码。tri5 的过度表达导致木霉菌素（一种单端孢霉烯型毒素）水平增加，这是制备具有单端孢霉烯骨架的新分子的宝贵工具。在这项工作中，我们开发了木霉素和木霉酚衍生物的半合成，以评估它们的抗菌和细胞毒性活性并研究其生物活性的化学调节。一些在 C-4 位置具有短链的衍生物显示出对白色念珠菌的选择性抗菌活性，并且它们的 MIC 值与木霉所显示的值相似。重要的是要强调对化合物 9、13 和 15 观察到的细胞毒性选择性，它们的平均 IC50 值为 2 μg/mL，并且对致瘤细胞系 MCF-7（乳腺癌）和对 Fa2N4（非肿瘤细胞）具有细胞毒性。永生化的人肝细胞）。

  DOI：

  10.3390/molecules24203811

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activities of Trichodermin Derivatives as Fungicides on Rice
  作者：Xiaojun Xu、Jingli Cheng、Yong Zhou、Chulong Zhang、Xiaoming Ou、Weike Su、Jinhao Zhao、Guonian Zhu

  DOI：10.1002/cbdv.201200135

  日期：2013.4

  group at C(8) exhibited much higher antifungal activities against Rhizoctonia solani and Magnaporthe grisea than the commercial fungicides prochloraz (EC50 0.96 mg l(-1) ) and propiconazole (EC50 5.92 mg l(-1) ), respectively. These data reveal that compounds 3f and 4 possess high antifungal activities and may serve as lead compounds for the development of fungicides in the future.

  合成并表征了二十种新的Trichoderminmin衍生物2a-5，它们在4、8、9、10、16位上含有烷氧基，酰氧基和Br基。评价了新化合物对水稻假黑穗病（Ustilaginoidea virens），水稻鞘枯病（Rhizoctonia solani）和稻瘟病（Magnaporthe grisea）的抗真菌活性。生物测定的结果表明，抗真菌活性特别容易受到4、8和16位变化的影响，而对9和10位变化却不敏感。这些目标化合物中的大多数在浓度为50 mg l（-1）时均表现出良好的抗真菌活性。在9位带有CHO基团的化合物4（9-甲酰三氯薄荷醇; EC50为0.80 mg l（-1））与商用杀真菌剂原杀虫威（prochloraz）（EC50 0）表现出几乎相同的抗Ustilaginoidea virens真菌活性水平。82 mg l（-1）），而化合物3f（（8R）-8-[（（E）-3-phenylprop-2-enoyl]