diphenyl (E)-2-((2R,3R,4R,5R)-3-azido-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonate | 1242450-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diphenyl (E)-2-((2R,3R,4R,5R)-3-azido-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonate
• CAS: 1242450-43-6
• 化学式: C₃₆H₃₉N₈O₆PSi
• 分子量: 738.815
• InChiKey: HGGUBHZBWMTVOC-NPCPYLBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  175.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (E)-2-((2R,3R,4R,5R)-3-azido-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonate 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 以81%的产率得到diphenyl (E)-2-((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3-azido-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 链终止剂的多种腺苷 5'-膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  据报道，腺苷 5'-膦酸盐可作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的潜在链终止剂。因此，我们开发了用于合成修饰的 5'-膦酸腺苷的便捷序列，其中糖部分 2' 或 3'-位的羟基被叠氮基或氨基和 4'-位的氧甲基取代被亚乙基或乙烯基改性。该合成序列可以通过一个方案提供六种腺苷 5'-膦酸盐，被认为是一种非常有效且方便的合成途径。目前正在进行一项针对 HCV 感染的 5'-膦酸腺苷类似物（1、2、3、4、5 和 6）的测定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1643
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-((2R,3R,4R,5S)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5(hydroxymethyl)tetra hydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 、 diphenyl [(triphenylphosphoranylidene)methyl]phosphonate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以1.26 g的产率得到diphenyl (E)-2-((2R,3R,4R,5R)-3-azido-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-tetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 链终止剂的多种腺苷 5'-膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  据报道，腺苷 5'-膦酸盐可作为抗丙型肝炎病毒 (HCV) 的潜在链终止剂。因此，我们开发了用于合成修饰的 5'-膦酸腺苷的便捷序列，其中糖部分 2' 或 3'-位的羟基被叠氮基或氨基和 4'-位的氧甲基取代被亚乙基或乙烯基改性。该合成序列可以通过一个方案提供六种腺苷 5'-膦酸盐，被认为是一种非常有效且方便的合成途径。目前正在进行一项针对 HCV 感染的 5'-膦酸腺苷类似物（1、2、3、4、5 和 6）的测定。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1643