2,2';5',2";5",2'"-quaterthiophene-5,5"'-dicarboxylic acid | 288861-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,2';5',2";5",2'"-quaterthiophene-5,5"'-dicarboxylic acid
• 英文别名: [2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5,5'''-dicarboxylic acid；5-[5-[5-(5-Carboxythiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 288861-01-8
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄S₄
• 分子量: 418.539
• InChiKey: WVFGRBRCBHRREV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2';5',2";5",2'"-quaterthiophene-5,5"'-dicarboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 allyl (S)-(2-(2-(5'''-((2,2-dimethoxyethyl)carbamoyl)-[2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene]-5-carboxamido)-4-methylpentanamido)ethoxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯的集合，用于三通道光系统中定向电荷转移级联的合成访问。

  摘要：

  合成方法的建立以建立复杂的功能系统是有机化学的一个主要和当前的挑战。这个目标之所以重要，是因为复杂性最高的超分子体系结构是自然界中的功能，而合成有机化学与小分子的高标准相反，却无法提供类似复杂性的功能体系。在本报告中，我们介绍了富勒烯的集合，该富勒烯与多组分电荷转移级联的结构兼容，可以放置在三通道体系结构中，与低聚噻吩和萘二甲酰亚胺叠放相邻。为了创建该馆藏，将现代富勒烯化学物质（甲基富勒烯和1,4-二芳基富勒烯）与经典的Nierengarten-Diederich-Bingel方法结合使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201402042
• 作为产物：
  描述：

  5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2';5',2";5",2'"-quaterthiophene-5,5"'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  沿定向的寡噻吩堆栈进行定向堆栈交换。

  摘要：

  通过自组织，表面引发的二硫键交换聚合反应，可在固体基质上定向生长pi-碱性寡噻吩叠层。通过模板交换成功地添加了同轴的pi-酸性堆栈，可提供对复杂性独特的多组件体系结构的一般访问。

  DOI：

  10.1039/c2cc35773a

文献信息

• Redox States of Well-Defined π-Conjugated Oligothiophenes Functionalized with Poly(benzyl ether) Dendrons
  作者：Joke J. Apperloo、René A. J. Janssen、Patrick R. L. Malenfant、Lambertus Groenendaal、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja994259x

  日期：2000.7.26

  oligothiophene conjugation length varying between 4 and 17 repeat units. The attachment of poly(benzyl ether) dendritic wedges at the termini of these lengthy oligothiophenes considerably enhances their solubility, thus enabling the first detailed investigation of the electronic structure of oligothiophenes having 11 and 17 repeat units with minimal β-substitution. In the case of the undecamer and heptadecamer

  已经使用循环伏安法和变温紫外/可见光/近红外光谱研究了一系列基于低聚噻吩核和聚（苄基醚）树枝状结构的明确混合树枝状聚合物的氧化还原状态。这些新型杂化材料的中性、单氧化和双氧化态的氧化电位和电子跃迁已被确定为 4 到 17 个重复单元之间变化的低聚噻吩共轭长度的函数。在这些长的低聚噻吩的末端连接聚（苄基醚）树枝状楔形物大大提高了它们的溶解度，从而能够对具有 11 和 17 个重复单元的低聚噻吩的电子结构进行第一次详细研究，并具有最小的 β-取代。在十一聚体和七聚体的情况下，我们发现双极化状态由两个单独的极化子组成，而不是一个双极化子。树枝状聚（苄基醚）增溶剂对氧化还原性能的影响...
• On-resin dimerization incorporates a diverse array of π-conjugated functionality within aqueous self-assembling peptide backbones
  作者：Geeta S. Vadehra、Brian D. Wall、Stephen R. Diegelmann、John D. Tovar

  DOI：10.1039/c0cc00301h

  日期：——

  We report a convenient method to incorporate π-electron units into peptides that assemble into amyloid-like supramolecular polymers, discussing the scope of the process and preliminary characterization of the resulting nanomaterials. Self-assembly manipulates these “electronic peptides” into delocalized sub-10 nm 1-D nanostructures under completely aqueous conditions.

  我们报告了一种便捷的方法，将Ï-电子单元加入肽中，使其组装成类似淀粉样的超分子聚合物，并讨论了这一过程的范围以及由此产生的纳米材料的初步特性。在完全无水的条件下，自组装技术可将这些 "电子肽 "操纵成局部10纳米以下的一维纳米结构。
• SELF-ASSEMBLING PEPTIDES BEARING ORGANIC ELECTRONIC FUNCTIONALITY AND APPLICATIONS EMPLOYING THE SAME
  申请人：Tovar John Dayton

  公开号：US20120101022A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The aqueous self-assembly of oligopeptide-flanked π-conjugated molecules into discrete one-dimensional nanostructures is described. Unique to these molecules is the fact that the π-conjugated unit has been directly embedded within the peptide backbone by way of a synthetic amino acid with π-functionality that is compatible with standard Fmoc-based peptide synthesis or by way of a diacid or other bis(electrophile) that can covalently cross-link peptide chains presented on a synthesis support. The peptide-based molecular designs enforce intimate π-π communication within the aggregates after charge-screening and self-assembly, making these nanostructures attractive for optical or electronic applications in biological environments. In other embodiments, a convenient method to incorporate π-electron units into peptides that assemble into amyloid-like supramolecular polymers is disclosed. Self-assembly manipulates these “electronic peptides” into delocalized sub-10 nm one dimensional (1-D) nanostructures under completely aqueous conditions.

  本文介绍了寡肽-π共轭分子在水相中自组装成离散一维纳米结构的过程。这些分子的独特之处在于，π共轭单元直接嵌入到寡肽骨架中，通过合成具有π功能的氨基酸，该氨基酸与标准的Fmoc基肽合成兼容，或通过二酸或其他双(亲电子)与合成支撑上呈现的肽链共价交联。寡肽分子的设计在电荷屏蔽和自组装后强制实现聚集体内部的亲-亲作用，使这些纳米结构在生物环境中具有光学或电子应用的吸引力。在其他实施例中，本文还揭示了一种将π电子单元方便地纳入到聚集成类淀粉样超分子聚合物的寡肽中的方法。自组装将这些“电子寡肽”操纵成分散的亚10纳米一维(1-D)纳米结构，在完全水相条件下实现。
• US9334304B2
  申请人：——

  公开号：US9334304B2

  公开（公告）日：2016-05-10
• [EN] SELF-ASSEMBLING PEPTIDES BEARING ORGANIC ELECTRONIC FUNCTIONALITY AND APPLICATIONS EMPLOYING THE SAME<br/>[FR] PEPTIDES À AUTO ASSEMBLAGE DOTÉS D'UNE FONCTIONNALITÉ ORGANO-ÉLECTRONIQUE, ET APPLICATIONS LES UTILISANT
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2010115080A2

  公开（公告）日：2010-10-07

  The aqueous self-assembly of oligopeptide-flanked π-conjugated molecules into discrete one-dimensional nanostructures is described. Unique to these molecules is the fact that the π-conjugated unit has been directly embedded within the peptide backbone by way of a synthetic amino acid with π-functionality that is compatible with standard Fmoc-based peptide synthesis or by way of a diacid or other bis(electrophile) that can covalently cross-link peptide chains presented on a synthesis support. The peptide-based molecular designs enforce intimate π- π communication within the aggregates after charge-screening and self-assembly, making these nanostructures attractive for optical or electronic applications in biological environments. In other embodiments, a convenient method to incorporate π-electron units into peptides that assemble into amyloid-like supramolecular polymers is disclosed. Self-assembly manipulates these "electronic peptides" into delocalized sub-10 nm one dimensional (1-D) nanostructures under completely aqueous conditions.