1,7-dinitroacridinone | 97741-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,7-dinitroacridinone
• 英文别名: 1,7-dinitroacridone；1,7-dinitro-10H-acridin-9-one；1,7-Dinitro-10H-acridin-9-on；1,7-dinitro-10H-acridin-9-one
• CAS: 97741-93-0
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₅
• 分子量: 285.216
• InChiKey: BXNQBHKBCCJQBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  318-320 °C
• 沸点：
  515.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dinitroacridinone 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-硝基-10H-吖啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Horowska, Barbara; Ledochowski, Andrzej; Potrykus, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1984, vol. 58, # 4/5/6, p. 603 - 605

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-(2-(3-nitrophenyl)amino)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,7-dinitroacridinone
  参考文献：
  名称：

  29.二氨基ac啶的合成。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000102

文献信息

• Potent acetylcholinesterase inhibitors: Synthesis, biological assay and docking study of nitro acridone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Afroz Aslam、Shahab A.A. Nami、Ali Mohammed Malla、Mahboob Alam、Dong-Ung Lee、Sumbul Rehman、P.S. Pereira Silva、M. Ramos Silva

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.05.028

  日期：2016.8

  their acetylcholinesterase (AChE) and antimicrobial inhibitory activities have been evaluated against the standard drugs Ampicillin and Gentamicin against Gram positive and Gram negative bacteria. 1,7-Dinitroacridone was found to be the most potent AChE inhibitor (IC50=0.22μM). Moreover, the compounds have been screened for their antioxidant activity using the DPPH assay. Also, docking study results

  邻卤代苯甲酸与苯胺衍生物的反应及其随后的环化反应产生了cri啶酮衍生物。通过在铜作为催化剂的存在下通过乌尔曼缩合法制备一系列硝基a啶酮衍生物，并通过FTIR，（1）H，（13）C NMR和质谱表征。通过X射线晶体学确认了5-硝基-（2-苯基氨基）苯甲酸（4）的结构，发现其在P21 / c空间群中结晶。已针对标准药物氨苄青霉素和庆大霉素针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌评估了化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）和抗菌抑制活性的体外功效。发现1,7-二硝基ac啶酮是最有效的AChE抑制剂（IC50 =0.22μM）。而且，使用DPPH分析法筛选了化合物的抗氧化活性。此外，对接研究结果被发现与通过体外实验获得的结果非常吻合。对接研究进一步预测了可能的结合构象。
• HOROWSKA, B.;LEDOCHOWSKI, A.;POTRYKUS, A., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 4-6, 603-605
  作者：HOROWSKA, B.、LEDOCHOWSKI, A.、POTRYKUS, A.

  DOI：——

  日期：——