(2R,3R,4R,5R,6S)-6-(((2S,3S,4R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-iodo-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5-hydroxy-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 1310721-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6S)-6-(((2S,3S,4R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-iodo-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5-hydroxy-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• CAS: 1310721-46-0
• 化学式: C₃₄H₄₉IO₉Si
• 分子量: 756.748
• InChiKey: KLRJRAPDAOQZHL-DPOPRTMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-6-(((2S,3S,4R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-iodo-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5-hydroxy-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2R,3R,4R,6S)-6-((2S,3S,4S,6R)-6-(benzyloxy)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  伴随着凋亡肽二糖合成的值得注意的观察。

  摘要：

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11448d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-acetoxy-6-((2S,3S,4R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-5-iodo-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yloxy)-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate 在 水 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到(2R,3R,4R,5R,6S)-6-(((2S,3S,4R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-iodo-2,4-dimethyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-5-hydroxy-4-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  伴随着凋亡肽二糖合成的值得注意的观察。

  摘要：

  报道了凋亡素二糖的立体选择性合成。关键化学的特征是利用乙烯基酯的高选择性四甲基烷氧基丙二酸酯[v]指导的合成甲基化，分离2-酮糖的水合物，对溴甲基进行生态友好的自由基裂解以及高效的新转化通过使用XtalFluor-E制备氟二糖。

  DOI：

  10.1039/c1cc11448d